11-含硫及含磷有机化合物分析
* * 第11章 含硫和含磷有机化合物 ◎ 电子层结构 含硫有机化合物 2、d轨道参与——可形成高价化合物 d s p杂化 3d轨道能量与3p、3s接近 杂化 d直接参与成键 硫:最高氧化态增高 多种氧化态 多立体形状 1、硫的电负性比氧小 4、硫代羧酸及其衍生物等是稳定的 3、p 键不稳定 P轨道重叠多 稳定 P轨道重叠少 难以形成 ◎ 分类与命名 1、有对应氧化物的硫化物 原则:在相应氧化物名前加上“硫”字 醇 硫醇 醚 硫醚 酚 硫酚 酮 酸 硫酮(少) 硫羟酸 硫羰酸 二硫代羧酸 2、无对应氧化物的硫化物 原则:视为硫酸或亚硫酸的衍生物 硫酸 磺酸 砜 亚磺酸 亚砜 亚硫酸 硫醇是醇羟基中的氧原子被硫原子取代的化合物,通式为R-SH,-SH称为巯基,是硫醇的官能团。 硫醇的命名法较简单,只需在相应的醇前加一“硫”字. 甲硫醇 3-甲基-1-丁硫醇 * 结构与命名 一、硫醇、硫酚、硫醚和二硫化物 乙(硫)醇 苯甲(硫)醚 苯(硫)酚 物理性质 硫醇分子中硫原子的电负性较小,分子间形成氢键的能力较弱,因而硫醇的沸点较低。 由于类似的原因,硫醇在水中的溶解度也较小,比相应的醇低。 例如,乙醇的沸点为78.5℃,与水混溶;
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