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第六章 综合复习
本章总结
一.烃的衍生物的分类及相互转化关系
二.有机物重要物理性质的规律
1.有关密度的规律。物质的密度是指单位体积里所含物质的质量,它与该物质的相对分子质量、分子半径等因素有关。一般讲,有机物的密度与分子中相对原子质量大的原子所占质量分数成正比。例如,烷、烯、炔及苯和苯的同系物等物质的密度均小于水的密度(即ρ烃<1),并且它们的密度均随着分子中碳原子数的增加和碳元素的质量分数的增大而增大;而一卤代烷、饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,氯元素、氧元素的质量分数降低,密度逐渐减小。
2.水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中,—OH、—CHO、C=O、—COOH、—SO3H等,皆为亲水基,—R、—NO2、—X、-COO-等皆为憎水基。一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。由此可推知:
(1)烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。
(2)含有—OH、—CHO、C=O及—COOH的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸),其烃基部分碳原子数小于等于3时可溶于水。
(3)当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH3COONa、C6H5ONa等。
3.熔、沸点规律。熔、沸点是物质状态变化的标志,有机物溶、沸点的高低与分子间相互作用、分子的几何形状等因素有关。
(1)结构相似的有机物,相对分子质量越大,分子间力越大,其熔、沸点越高。如链烃同系物的沸点,随着相对分子质量的增大而升高,状态由气态(分子中碳原子数小于等于4者及新戊烷通常为气态)到液态,最后变为固态。
(2)在同分异构体中,一般支链越多,分子间接触越困难,分子间力越小,其熔、沸点越低。如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷。但熔点有例外,如新戊烷>正戊烷>异戊烷。
(3)分子的极性越强,分子间引力越大,故相对分子质量相近的有机物,其分子的极性越强,沸点就越高。如沸点:CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3。
课本题解
一.1.D 2.B 3.B 4.AB 5.A 6.B 7.A
三.1.A:乙醇 B:乙烯 C:溴乙烷 D:乙醛 E:乙酸 F:乙酸乙酯
五.1.A:ClH2C——CH2Cl B:HOOC——COOH C:HOCH2CH2OH
六.1.(1)C3H6Cl2 2.(1)A:CH2O B:C2H4O2 C:C2H4O2 (2)HCHO、CH3COOH、HCOOCH3
考点精析
例1:某有机分子结构如下:
该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。
【解析】由于单键可以转动,所以:①乙烯平面与苯平面可以共面,②乙炔直线在乙烯平面上,且末端的2个C原子可以有1个与乙烯平面共面。
【答案】13
【点评】①CH4分子为正四面体结构,其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
例2:2000年,国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下:(—代表苯基),在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是:
请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分):____________、____________、____________、____________。
【解析】首先分析出碳链上有两种不同位置的H原子(即丙基有两种),并在每个位置上固定1个苯基,得如下两种结构
再对这两种结构的碳链(将—看作取代基)进行分析,发现前者有三种不同位置的H原子,后者有两种不同位置的H原子。即:
然后分别固定—OH在(Ⅰ)位~(Ⅴ)位,移动—NH2,可得9种同分异构体。
①~⑨每个位置上分别有一个—NH2,C的其余价键用H补足,即得答案。
【点评】求链状物同分异构体的方法通常是:1.求二元取代物种数的方法:(1)先标出不同位置的H原子;(2)在不同位置上分别固定一个取代基,并移动另一个取代基,即得答案。2.求三元取代物种数的方法:(1)先在有机物中H原子的不同位置上安排一个取代基,得其一取代结构;(2)对所得一取代不同结构分别进行先定后动法,可得答案。
例3:在一定条件下烯与共轭二烯可以发生加成反应。如:
美国科学家曾因对这类反应的研究而获诺贝尔化学奖。试根据上题提示信息完成下列问题。
【解析】用弯箭头法正、反双向分析题给信息:
,
箭头处形成一个新键或单键变为双键,键尾处单键消失或双键变为单
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