新人教版高中化学选修5有机化合物的结构特点1.docVIP

有机化合物的结构特点 在选修3《物质结构与性质》的学习中知道，鲍林提出了杂化轨道理论，它的要点是当碳原子与4个氢原子形成甲烷分子时，碳原子的2s轨道和3个2p轨道会发生混杂，混杂时保持轨道总数不变，却得到了4个相同的轨道，夹角为109°28′，称为sp3杂化轨道，表示4个轨道是由1个s轨道和3个p轨道杂化形成的，当碳原子跟4个氢原子结合时，碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s轨道重叠，形成4个C—Hσ键，因此呈正四面体的分子构型。 ①研习教材重难点 研习点1：有机化合物中碳原子的成键特点 碳原子结构、成键特点决定了有机物种类繁多。这些共价键可以是碳原子之间形成，也可以是碳原子与其他原子之间形成。可以形成单键，也可以形成双键或三键。 甲烷（CH4）分子中碳原子的sp3杂化： 乙烯（CH2=CH2）分子中碳原子的sp2杂化：乙炔（CH≡CH）分子中碳原子的sp杂化：【归纳·整理】 σ键和π键的形成方式不同，所以大致有如下的区别 σ键 π键 可以单独存在 不能单独存在，一定要与σ键共存，所以π键存在于双键或三键中 键能较大，是由电子云沿对称轴重叠而成，重叠程度较大 键能较小，是由p电子云从侧面重叠而成，重叠程度较小，比较容易断裂 能绕轴自由旋转 不能绕轴自由旋转 不容易极化，由于电子云是以键轴为对称轴呈圆柱状分布，电子云分布比较集中 容易极化，π键的电子云分散在对称平面的上下两层，电子云比较分散，有较大的流动性 【迁移·体验】 典例1：碳正离子例如CH3＋，CH5＋，(CH3)3C＋等，是有机合成的重要中间体。欧拉因在此领域中的卓越研究成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5＋可以通过CH3＋在“超强酸”中再获得一个H＋而得到，CH5＋失去H2可得到CH3＋。 （1）CH3＋是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 ； （2）CH3＋中4个原子是共平面的，其中三个键角相等，则碳原子的杂化类型为_________； （3）(CH3)3C＋在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式是_______； （4）(CH3)3C＋去掉H＋后将生成电中性的有机物，其结构简式是_____________________。 研析：整理题给信息可知①碳正离子是反应的中间体， (2)由于CH3＋中4个原子是共平面的，并且三个键角相等，即为120°，与BF3、SO3等构型相似，碳原子的杂化类型应为sp2杂化。 (3)由信息可推出中性分子在超强酸中可变为碳正离子，反之碳正离子在强碱溶液中即可结合OH－变为中性分子，反应式可简记为：（CH3）2CH＋＋OH－→（CH3）2CHOH 答案：[]＋ （2）120° （3）(CH3)2 CHOH （4）(CH3)2C＝CH2研习点2：烷烃同分异构体的书写 化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 烷烃同分异构体的书写方法通常用“减链法”： 选择最长的碳链为主链，找出中心对称线。然后再按“主链由长到短，支链由整到散，位置由中到边，排布由邻到间”。现以C7H16为例（先写“碳链”，再补足氢原子）： ①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。 C—C—C—C—C—C—C ②将主链上的碳原子取一个下来，依次连接在主链中心对称线一侧的各个碳原子上（含中心碳原子）。即得到2个带有甲基、主链为6个碳原子的碳架： 这一步及下面两步中均要注意防止支链重新变成了主链。如 是错的。 ③从主链取两个碳原子下来，按由整到散（即先作成一个乙基，再在同一个碳原子上作两个甲基，最后分成两个甲基连在不同的碳原子上）。按由中到边、由邻到间的原则连接在主链上，即得到下列5种碳架： 体会一下这5种碳架的不同排列方式。 ④从主链上取下3个碳原子，仿效第③步书写，得一种碳架：　　　　　　。 注意从主链上取下的碳原子不得超过一半。 根据碳4价的原则补足氢原子，即得到了C7H16的全部同分异构体的结构式。共有9种同分异构体。在实际书写时要做到不重复、不遗漏是有一定难度的。若平时训练中注意有序性、对称性，发挥空间想象力即可克服。 同学们必须注意的是，烷烃同分异构体的书写必须熟练掌握，它是书写烃基、烯烃和炔烃等同分异构体的基础。【·感悟】【辨析·比较】化学中的“五同”比较 【迁移·体验】 典例2：下列物质中互为同分异构体的是 A. B.〖JG（ B. C. D. 研析：两种物质是不是同分异构体，一看分子式（要相同）；二看结构（要不同）。显然C、D分子式相同，结构不同。 答案：CD 典例3：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则此烃的分