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有机化学基础 例题解析
一、有机化学中的基本概念与化学用语
1、根、基、原子团:
根:带电的原子或原子团,都是离子,存在于离子化合物中。
基:中性的原子或原子团,不能电离,烃分子中去掉一个或几个氢原子后剰余的含有末成对电子的
原子团。
原子团:几个原子团结合而成的在许多反应中作为一个整体参加的集团。
烃基有:甲基、 --CH3 乙烯基 —CH=CH2 正丙基 —CH2—CH2—CH3 异丙基 —CH(CH3)2 苯基—C6H5 乙基 —CH2CH3
2、同系物
(1)同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相
同。
(2)同系物相对分子质量相差14或14的整数倍。
(3)同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
3、同分异构体
凡分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的几种化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。(1)碳链异构(2)位置异构(3)类别异构(又称官能团异构)。常见的类别异构主要有以下几种:①烯烃与环烷烃,通式为CnH2n,n≥3。②二烯烃与炔烃,通式为CnH2n-2,n≥4。③饱和一元醇与醚,通式为CnH2n+2O,n≥2。④饱和一元醛、酮、烯醇,通式为CnH2nO,≥3。⑤饱和一元羧酸、酯、羟基醛,通式为CnH2nO2,n≥2。⑥芳香醇、芳香醚、酚,通式为CnH2n-6O,n≥7。CnH2n+1NO2,n≥2。
4、硝基化合物与硝酸酯;硝基化合物:烃分子中氢原子被-NO2取代的硝化产物,R-NO2。硝酸酯:酯与硝酸发生酯化反应的产物 RONO2 。
5、酯与脂;酯:酸与醇发生分子间脱水后的生成物。脂:高级脂肪酸和丙三醇形成的酯,属于酯,仅指高级脂肪酸的甘油酯
例1、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题:
(1)2)反应①采取了适当措施,使分子中烯键不起反应。以上反应式中的W是 A~E 中的某一化合物,则W是 。X是D的同分异构体,X的结构简式是 。反应②属于 反应(填反应类型名称)。
解析:该题以“同分异构体”的概念为中心,考查学生对同分异构概念的理解,同时考查了结构式的书写、基本有机反应类型等有机概念。根据同分异构现象的概念“化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象”,并结合对化合物组成基团的观察,不难得出,B和C互为同分异构,根据有机物的机构框架,不难看出,E物质最为相似,因此,W为E,因为X和D是互为同分异构体,因此具有相同的组成,做组成上的分析发现,反应②使物质分子中增加了两个氢原子,所以一定是发生了与H2的加成或还原。
[答案](1)
(2)E
还原(或加成、加氢、催化加氢等)
例2、(2004全国3)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是 A.异戊二烯(CH2 C—CH CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应
B.2—氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应1)写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式
(2)下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。(多选扣分)
(a)HCHO (b)HCOOH (c) (d)HCOOCH3
(3)有一种名贵香料一一一灵猫香酮是属于 (多选扣分)
(a)脂肪酮 (b)脂环酮 (c)芳香酮
(4)樟脑也是一种重要的酮,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业重要原料,它的分子式为 。
解析:该题是一道有机信息题,主要考察学生的自学能力、知识迁移能力和有关基础知识、心理素质等诸多能力。解答此类的关键就是读懂题目所给信息,并从中提取有用信息的规律,根据题意,由于羰基周围连接的基团不同,对酮进行了分类,问题(3)所给物质中有环存在,且没有笨环,则一定是脂环酮;问题的解答关键就是,认识HCN中的正电基团是氢原子其余部分是带负电的基团,这样在反应中氢原子连在羰基氧上,而CN基团则连在羰基碳上,答案看题板;至于问题(2)是利用我们学过的知识:具有醛基的物质都能发生银镜反应,这些物质的类别是醛类、甲酸类、甲酸酯、某些糖类等,答案不按选出;问题(4)是要求把结构式改为化学式,方法是“数点点”,即数各类原子的数目。
[答案](
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