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有机合成路线设计 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4．有机合成中官能团引入与转化的常见方法 方法 有机方程式举例 引入卤原子 引入羟基 引入羧基 引入双键 例1．化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 【答案】 1．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： ．它的合成路线如下： 已知：R－NO2R－NH2，写出以苯和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任）。合成路线流程图例如下： ．慢心律是一种治疗心律失常的药物，它的合成路线如下： 已知乙烯在催化剂作用与氧气反应可以生成环氧乙烷（）。写出以邻甲基苯酚()和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 4．仅以有机物CH3CH=CHCH3为原料，无机试剂任选，用反应流程图表示CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程。 提示：① ②由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为： 5．物质F是合成多种手性药物和生物活性物质的重要中间体，其合成路线如下： 已知：， 、和为原料，合成，写出合成流程图（无机试剂任用）。合成流程图示例如下： 6．由乙苯可以经过一系列反应制得有机高分子化合物E，制备流程如下： 请参照流程图相关信息，写出由CH2＝CHCH2CHO合成的合成路线图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2＝CH2Br－CH2CH2－Br盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下： 已知：请写出以、CH3CH2CH2COCl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 8．有机物A()是一种治疗心血管和高血压的药物，可由化合物B( )通过以下线路合成： 已知一个碳原子上连有两个羟基是不稳定的，会脱水转化为羰基。试写出由的一种同分异构体制备H（）的合成线路图。 合成流程图示例如下： 【答案】 2、 3、 （说明：用Na2Cr2O7的氧化条件也可为Cu，O2，△；若将醇在一定条件下直接氧化为羧酸不扣分。） 5、 6、 7、 8、 A B C 反应物 反应条件 反应物 反应条件 …… D 浓硫酸 170OC CH3CH2OH CH2 = CH2 —CH2—CH2— [ ] n 高温高压 催化剂 1