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湖南省常德市一中人教版高中化学课件:必修2来自石油和煤的两种基本化工原料--苯
19世纪初,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯,它是一种碳氢化合物,后来,法国化学家热拉尔等人又确定了其相对分子质量是78,分子式 C6H6 。 苯的发现史 · 读 一 读 一、苯的物理性质 ①无色,有特殊气味的液体 ②密度小于水(不溶于水) ③易溶有机溶剂(本身也是很好的溶剂) ④熔点5.5℃, 沸点80.1℃ ⑤易挥发(密封保存) ⑥苯有毒 CH C-CH2-CH2-C CH CH3-C C-CH2-C CH CH C-CH-C CH CH3 CH C-CH CH-CH CH CH2 C C CH-C H CH2 CH2 C CH-CH C CH2 ………… 苯的分子式:C6H6 碳四价学说 碳链学说 现象:上层变橙红色,下层近似无色 酸性KMnO4溶液紫色不褪去 可见:苯不存在C=C键或C≡C键。 苯的结构到底如呢? 实验1:苯和溴水混合 实验事实 ——萃取 实验2:苯和酸性KMnO4溶液混合 苯的分子结构 凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出三个假说: 1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环 2.每个碳原子均连接1个氢原子 3.环内碳原子之间单双键交替 凯库勒 凯库勒式 分子式:C6H6 结构式: 不能解释苯为何不起类似烯烃的反应 凯库勒式的缺陷 二、苯的分子组成与结构 最简式:CH 结构简式: (键线式) 与 性质完全相同,是同种物质 苯的真实结构 科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,是一种介于单键和双键之间的特殊的键。 空间构型:平面正六边形结构。键角:120° 苯的模型 比例模型 球棍模型 1、通常情况下,苯的性质比较稳定。 2、在一定条件下,苯可发生以下反应: (1)取代反应: 三、苯的化学性质: ①卤代 (溴苯) 无色,密度比水大的油状液体 纯溴(溴水不反应) (既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的性质) ②硝化反应 (硝基苯) 无色,密度比水大的油状液体 (2)加成反应: (环己烷) (3)氧化反应-燃烧: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O 点燃 四、苯的同系物与芳香烃 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 均能发生类似苯的卤代、硝化等取代反应 五、苯的用途: 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂 小结: 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 苯的化学性质(较稳定) 易取代,能加成,难氧化(但可燃) 课堂练习: 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(?? ? ) A、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键,3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o 2、有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的立体结构,请你根据现有的实验事实或苯的性质分析这两种结构是否合理? 3、下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是( ) A B C D 4.通过化学反应能使溴水褪色,且能使高锰酸钾酸性溶液褪色的是( ) A.苯 B.乙烷 C.乙烯 D.二氧化硫 5、能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是 A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的邻位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的间位二溴代物只有一种 苯与溴的反应
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