巯基双键加成反应条件 碳碳双键与卤素的加成反应.doc

巯基双键加成反应条件 碳碳双键与卤素的加成反应 第 １ 卷 第４ 期 ２ １ 年 ４ 月 ０２ 谬 素 Ｕｎｖ ｒ ｉ Ｅｄ ｃ ｔｏ ｉｅ ｓｔ ｙ ｕ ａ ｉｎ Ｖ（ ． ＮＯ４ ）１ １ ． Ａｐｒｌ， ｉ ２０１ ２ 碳碳双键 与 卤素的加成反应 李晓丽 许苗军 。 孙才英 李 斌ｚ （ … Last Update date : 2013.11.18 三星740U3E系列笔记本具有键盘背光灯功能，在光线比较暗的环境下，用户可以根据当前的明暗程度来自行调节，下面介绍两种调节键盘背光灯的方法： 方法一： 直接通过按键盘的【Fn】+【F9】/【… / 去西藏买什么好？去西藏最值得买的藏品 1.珠宝首饰 西藏的珠宝首饰有珍珠、玛瑙，金、银制品等，不同的藏饰品都有不同的寓意，而且同一种藏饰的不同款式寓意也不同，但基本上都意味着祝福。例如较为名贵 的西藏天珠… 第 １ 卷 第４ 　 期 ２ １ 年 ４ 月　 ０２ 谬　 素 　 Ｕｎｖ ｒ ｉ 　Ｅｄ ｃ ｔｏ 　 ｉｅ ｓｔ ｙ ｕ ａ ｉｎ Ｖ（ ．　 ＮＯ４ ）１ １ ．　 Ａｐｒｌ， ｉ ２０１ 　 ２ 碳碳双键 与 卤素的加成反应　 李晓丽　 许苗军 。 孙才英　 李 斌ｚ 　 （ ．． １ 黑龙 江哈 尔滨 市 东北林业 大 学化 学化 工 系， ２ 黑龙 江 哈 尔滨　 １ ０ ４ 　 ５ ０ ０） ［ 摘 要］ 在有机化 学的教 与学 中， 烯烃与 卤素的亲电加成反应都是非常重要 的， 本有机化 学教材都有论 述。 文对现行部分　 每 本 卤素 亲 电加 成　 教 材 中关 于碳 碳 双 键 与 卤素 的 加 成 反 应 历程 的 论 述 进 行 详 细 分 析讨 论 ， 化 了对这 一经 典 反 应 的 理 解和 运 用 。 深 　 ［ 键词 】 碳双键 关 碳 ［ 中图分类号 】 ０ ２ ６　 ［ 文献标识码 ］ Ａ 　 【 文章编号 ］ ２ ９ — ４ ７ ２ １ ）４ ０ ６ — ２ ０ ５ ３ ３ （０ ２ ０ －０ ０ ０　 烯烃 与卤素的亲 电加成反应历 程 ， 在基础有机 化学　 教学 巾是非 常基础但尤 为重要 的一 个知识点 ， 在每本 教　 材 中都 有论 述 ， 以概括 为 ： 反应 属于离子型反应 ， 可 该 反　 应是分 两步进行 的 ，反应 的立体化 学特征是反式加 成 ， 　 而且是 立体选择性反应 。笔 者翻阅国 内大量书籍 ， 发现　 ＣＨ２ ＣＨ２ Ｂｒ 。＿。　Ｈ２ Ｎａ　 ＝ 　 － ＿＿＿— Ｂｒ ＿＿＿ － ＿— ＿ ０， Ｉ ＣＨ ＣＩ ２ ＣＨ２ 　 Ｂｒ ＣＨ２ＣＨ２ 　 Ｉ Ｂｒ Ｈ ０ ， ＮＯ３ ２ Ｎａ 　 ＣＨ２ ＣＨ２ Ｂｒ ＯＮＯ２ 　 关于这一 经典的反应 历程 的描述 大体一致 ， 但相 比国外　 教材 的论 述 ， 尚不够充分 。为 助教师与学生更好地 理解　 和 运用这 一知识 点 ， 笔者 以溴与 烯烃 的加 成 为例 ， 国 对 　 内外专 著的观点进行 了总结 比较 ， 吸收 了国外教材 的论　 点， 补充 了国内教材 的论述 。 　 第 一 、 子型 反 应　 离 此实验 与 乙烯 在溴 的 四氯化 碳溶 液 中反应 的共 同　 点， 第一步都是生成环状溴鲻 离子中间体 ， 第二 步 ， 作为　 亲核试 剂进攻 的基 团不 同产物则不同 。然而 ， 各专著在　 表述溴鲻 离子 中问体 的生成过 程 时 ，观点 可概括 成三　 类。 　 论 述一 ： 文献 ２ ６的观点是 ， － 双键 与极 化后带 正 电　 证 明该 反应是离子 型反应 的佐 证之一 ， 可选 用极性　 的溴直接生成溴翁离子 ， 以高鸿宾老师主编 的有机化学　 为例说 明。当溴分子 与烯 烃接近时 ， 受烯烃 百电子 的影　 响， 溴分子 中的　 键发生极 化 ， 靠近 可键 的溴 原子带有　 部分正 电荷 ， 与提 供一 对电子 的双键碳原子 结合 ， 另外 ， 　 溴原子 用一对 未共用 电子对 与另外 一个 双键碳 原子结　 合， 生成一个 溴翁 离子 中间体。 　 、 不 同的容器材料 ， 如在反应容 器 内涂 以硬脂酸 、 玻璃 、 十　 六碳 醇 、 石蜡 四种材料 ， 实验 发现随着材料 的极性 越小 ， 　 反应越 慢 ， 在容器上涂 上石蜡 后溴的加成速度 只有 普通　 玻璃 容器 的 １１ ，说 明极性介 质有 利于 卤素分 子极 化 ， ／７ 　 共价键异 裂形成 亲电试 剂【 佐证之二 ， ｌ Ｊ 。 比较不 同取代基　 取 代 的乙烯与溴 的加成 反应速率 ， 实验 发现 ，