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思考讨论1 如果你欲投资建立一个化工厂,用乙烯制备乙酸,请用所学知识设计合成路线。( ) 思考讨论2 CH3 C O C2H5 CH2=CH2 CH3 C O CH2 有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源: * 生命科学: 生物大分子,生物活性分子,生化分析试剂等 * 医药学: 药物,药理、病理分析试剂等 * 农业: 农药、农用化学品等 * 材料科学: 高分子化合物,功能材料等 * 食品: 食品添加剂等 * 日用化工: 染料,涂料,化装品等 学好化学,造福人类! * 第三单元 人工合成有机物 简单有物的合成 “新三年,旧三年,缝缝补补又三的年。” 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 乙酸用途:与纤维素(棉花主要成份)反应制成醋酸纤维素,用于制照像底片与电影胶片。可合成医药如阿司匹林、氯乙酸、乙酰苯胺等。 知识链接 CH2=CH2 CH3COOH 目前市场乙酸乙酯需求旺盛,你的化工厂能生产该产品吗?( ) O 乙酸乙酯 乙酸乙酯用途:可用于制造乙酰胺、乙酰醋酸酯、甲基庚烯酮等,并在香精香料、油漆、医药、高级油墨、人造革、染料等行业广泛应用,还可用作萃取剂和脱水剂,亦可用于食品包装彩印等。 知识链接 CH2=CH2+H2O C2H5OH H3PO4 乙烯水合法制乙醇 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO PdCl2、CuCl2 乙烯氧化法制乙醛 Pd-H3PO4-Cu/Al2O3 CH2=CH2+O2 CH3COOH 乙烯氧化法制乙酸 从乙烯合成乙酸乙酯,还可以有哪些线路? 思考讨论3 已知乙烯可直接合成下列化合物: 思考讨论4 CH2=CH2 CH3 COOH CH3CHO CH3CH2OH 85% 90% 90% 95% 95% 下列各反应的原料利用率如下。以乙烯为原料,你的化工厂制备乙酸会选择哪条线路,以提高乙烯利用率? 作为该厂的技术工程师的你,还需考虑哪些问题? 明确目标产物 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 有机合成思路 如果你的化工厂生产的乙醇中含有甲醇(CH3OH),乙酸中含甲酸(HCOOH),试分析你的产品中除乙酸乙酯外,还会有哪些酯? 思考讨论5 O CH3 C O CH2 O CH2 CH2 Br Br NaOH溶液 CH2 CH2 OH OH 乙酸乙二酯 乙烯 试一试 以乙烯为原料,合成乙酸乙二酯 已知下列反应 +2H2O +2HBr 有机合成是有机化学中最富活力的领域,有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。 * 1900-2000年的100年中,化学合成和分离了2285万种化合物(包括天然产物、药物、材料等)。其中大部分都是有机合成的产物。 * 许多天然存在的有机化合物,包括复杂的天然产物,都可以用有机合成方法制得。 视野拓展 视野拓展 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2006年:第一个成功地将脱氧核糖核酸(DNA)的复制过程捕捉下来的科学家。 05年:如何指挥烯烃分子“交换舞伴”,将分子部件重新组合成别的物质 。 04年:发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年:细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年:发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年: “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年:导电聚合物领域作出了开创性贡献。 * * *
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