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对硝基苯胺的制备 ——大学有机化学实验 本节内容 实 验 目 的 实 验 原 理 仪器与试剂 实 验 步 骤 实 验 关 键 思 考 题 实验目的 学习和掌握带有取代基芳环上的取代反应。 学习和掌握酰胺水解反应的原理和操作。 复习和巩固重结晶、抽滤等基本操作。 实验原理 1. 对硝基乙酰苯胺的制备： 硝化反应历程： 2. 对硝基苯胺的制备 酸催化水解历程： 试剂与仪器 试剂： 乙酰苯胺；浓硫酸；浓硝酸；25％硫酸； 3％NaHCO3溶液；30％NaOH；95%乙醇 仪器： 磁力加热搅拌器；烧杯(100ml、200ml)；吸滤瓶；步氏漏斗 实验步骤 （1）对硝基乙酰苯胺的制备： 1. 投料： 注解： 1）硫酸冷至室温后加入乙酰苯胺，防止其在大于25℃时部分水解。 2）搅拌下分批加入，使其完全溶解。 2. 冰水浴冷却到5℃以下。然后在充分搅拌下滴加混酸（4 ml浓硫酸+4 ml 浓硝酸），保持温度不超过5℃。 注解： 1）混酸应提前准备好，冷却后使用； 2）必须保证充分搅拌，使之反应充分，而且使烧杯中温度均匀； 3）乙酰苯胺与混酸在5℃以下作用，主要产物为对硝基乙酰苯胺，40℃以上作用则生成25%的邻硝基乙酰苯胺，所以要求保持温度在5℃之下。 3. 滴加完毕，温度保持3~5℃，充分搅拌0.5~1小时。 4. 搅拌下将反应物缓慢的倒入盛有100ml冰水的烧杯中，析出固体。 注解： 1）如果倾倒太快可能结成大块，影响产物质量。 2）冰不要在水中捞出的太早。 5. 彻底冷却后进行抽滤，先用少量的冰水洗涤三次，再用10ml 3%的碳酸氢钠溶液洗涤三次。得到粗品。 注解： 1）用碳酸氢钠溶液洗涤是为了除去副产物邻硝基乙酰苯胺。 2）粗产品呈白色或者浅黄色。 6. 乙醇做重结晶。纯的对硝基乙酰苯胺为无色晶体，熔点：212.5~214℃。 （二）对硝基苯胺的制备 ： 1. 投料： 2. 加热水解，保持微沸，至溶液变为橙色且全部固体溶解。 注解： 1）对硝基乙酰苯胺完全溶解则表明水解完全，水解要彻底。 2）电压不要太高，防止液体沸腾剧烈溅出或使固体粘在烧杯壁上不发生反应。 3）反应时间大约15～30min。 3. 趁热过滤，除去不溶物，取滤液，转移到另一干净烧杯中。 4. 冷至室温，用30%的氢氧化钠中和，使反应体系呈强碱性，析出固体。 5. 抽滤得到粗品。 6. 用水做重结晶。 注解： 1）对硝基乙酰苯胺在水中的溶解度：100℃：2.2 g/100ml；18.5℃：0.08 g/100 ml。 2）产品性状：黄色针状晶体，熔点：147℃。 实验关键 为了避免乙酰苯胺的水解，溶解时的温度不宜超过25℃。 硝化反应中注意控制温度并充分搅拌。 水解时要彻底。 思考题 硝化反应为什么要控制在低温？ 碳酸氢钠洗涤的目的是什么？ 酸催化水解有什么优点？ * * Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0