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高三化学复习 有机化合物的合成教案
课标解读
课标要求 学习目标 了解设计合成路线的一般程序.
掌握有机合成的关键—
碳骨架构建和官能团的引入及转化
3. 了解有机合成的意义及应用.
4. 初步形成可持续发展的思想,增强绿色合成的意识. 碳骨架和官能团的引入及转化.
有机合成路线的设计. 知识再现
有机合成路线的设计
1 有机合成路线设计的一般程序
2. R—X + NaCN △ R—CN + H2O + H+ △
CH3C CH + Na 液氨 CH3CH2X + CH3C CNa
+ CH—CH3
b. 醛酮与HCN、格氏试剂加成
OH
R + HCN R—CH—CN + H2O + H+
R + R1MgI H+/H2O
c. 羟醛缩合
CH3CHO + CH3CHO OH- CH3—CH—CH2CHO △
OH
2 减短碳链
a. 烯烃、炔烃的氧化
R
R-CH=CH2 KMnO4/H+ KMnO4/H+
R1
b. 羧酸或其盐脱羧
CH3COONa + NaOH
3. 官能团的引入与转化
1 引入碳碳双键,通过加成、消去、羟醛缩合等
a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170℃ b CH CH + HCl 催化剂
OH
c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH d HCHO + CH3CHO OH- CH2-CH2CHO △
2 引入卤原子,通过取代、加成反应等
a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2 催化剂 c CH3CH2OH + HBr H+△
d CH3CH2CH=CH2 + Cl2 500-600℃
3 引入羟基,通过加成、取代反应等
a CH2=CH2 + H2O 催化剂△ b CH3CH2Cl + H2O NaOH
c CH3CHO + H2 Ni
4 引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△
CH3 OH
c CH3—C=CH—CH3 KMnO4/H+
5 引入羧基,通过氧化、取代反应等
a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △
c KMnO4/H+ d CH3COOCH2— + H2O H+
e CH3CH2Br + NaCN △ CH3CH2CN + H2O + H+
典题解悟:
知识点一 碳骨架的构建
例1. 以丙酮.甲醇为原料
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