高考化学复习教案 第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚.docVIP

高考化学复习教案 第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚 教 学 课 题 第十三章 烃的衍生物 第三节 苯酚 教学目的及考 纲 要 求 1.掌握苯酚的分子结构、性质和用途 2.以苯酚为例，理解酚羟基与醇羟基的区别 3.了解酚类的化学性质 教 学 重 点 苯酚的化学性质 教 学 难 点 酚羟基与醇羟基的区别 教 学 课 时 1课时 教 学 过 程 个人增减 知识点1 苯酚结构和物理性质 1．酚的概念：羟基直接和苯环相连的化合物（注意醇和酚的区别和联系，醇为羟基和链烃基直接相连；而酚则为羟基和苯环相连。二者官能团一样，但烃基不同，性质不同。） 2．苯酚的分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 球棍模型 比例模型 C6H6O C6H5OH 或 －OH 3．苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体（易被空气氧化呈粉红色），具有特殊的气味，熔点43℃； 常温微溶于水，温度高于65℃时，能与水互溶。 易溶于乙醇等有机溶剂。 有毒性，对皮肤有腐蚀性（如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤）。 例题1下列有关苯酚的叙述中，错误的是 （ ） 　 A．纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时与水混溶 　 B．苯酚是生产电木的单体之一，与福尔马林发生缩聚反应 　 C．苯酚比苯容易发生在苯环上的取代反应 　 D．苯酚有毒，不能配成洗涤剂和软膏 【解析】纯净的苯酚是无色的晶体，它被氧化后才显粉红色，A叙述不对；苯 酚虽然有毒，但少量的苯酚有杀菌消毒的作用，可配成洗涤剂和软膏，故答案为A、D。 例题2试用一种试剂区别苯、苯酚溶液、己烯和CCl4，说明依据。根据它们的化学特性来进行区别。取四种液体少量，各加入足量浓溴水充分振荡，有白色沉淀生成的是苯酚溶液；无白色沉淀生成，但使溴水褪色的为己烯；溶液分层，上层颜色较深，下层几乎无色的为苯，而下层颜色较深，上层几乎无色的为CCl4 C．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物就是酚 知识点2 苯酚的化学性质 1．弱酸性苯酚中羟基上的氢氧键在反应中可断裂，在溶液中可发生微弱电离而表现弱酸性，因此称为石炭酸。 　 a、和金属Na反应： b．和碱(NaOH)反应： 说明：①苯酚的酸性非常弱，比碳酸的酸性还弱。反应：　 （不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3） ②醇和苯酚具有相同官能团羟基，但醇不能电离出H+，而苯酚则表现出弱酸性，说明苯环使羟基活化。2．取代反应　（1）卤代反应　　苯酚可以与浓溴水发生反应：　 　　　此反应中生成物为白色不溶于水的物质。因此，此反应常用苯酚的定性检验或定量测定。　　小结：在苯酚分子中，由于－OH的影响，使苯环活化，比苯易发生取代反应；由于苯环的影响，使－OH活化，比醇中－OH易电离出H+表现出弱酸性（2）硝化反应　 　　　3．显色反应　 苯酚遇到FeCl3溶液显紫色，发生反应：　　6C6H5OH+Fe3+→+6H+，此为特征反应，可以检验苯酚，反之检验Fe3+。加成反应　 　　 苯酚中含有苯环，在一定条件下可以和H2发生加成反应。5．氧化反应：①易被空气中的氧气氧化而显粉红色。 ②苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。 例题3白藜芦醇（其结构如下）广泛存在于食物（桑椹、花生，尤其是葡萄中），它可能具有抗癌作用。能与1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是：( ) A．1mol，1 mol B．3.5 mol，7 mol　　　C．6 mol，7 mol D3.5 mol，6 mol 【分析】与Br2可以发生反应是苯酚(取代反应)和双键(加成),与H2发生反应的是苯环(加成)和双键(加成) 。 【答案】C 例题由氯苯制2,4,6-三硝基苯酚有两种途径 你认为更合理的途径是(填编号)______________，其主要理由为___________________________________________________________。 【析】由于酚羟基易被氧化,而硝酸具有强氧化性,因此硝酸很容易将苯酚氧化,途径I中所得的2,4,6-三硝基苯酚的产率