【推荐】新人教版高二化学选修五（导学案）3.4有机合成（一）.docVIP

选修5第三章第4节 有机合成（第1课时） 编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字： 【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。 【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化 温故知新1.有机反应类型及相应有机物种类 （1）取代反应： （2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（），油脂（氢化）。 （3）消去反应：卤代烃脱，醇分子内脱。 （4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸。 （5）水解反应： ②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。③油脂，二糖和多糖，蛋白质。 （6）氧化反应：（7）还原反应：葡萄糖 （8）加聚反应：乙烯、异戊二烯、氯乙烯等（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。 2. 通式 代表性物质 主要化学性质 烷烃 CnH2n+2 CH4 1.光照条件下取代反应2.催化裂化 烯烃 CnH2n C2H4 1.加成反应（与H2、X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化 炔烃 CnH2n-2 C2H2 1.加成反应（与X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化 苯及同系物 CnH2n-6 甲苯 1.侧链上的H发生光照条件下的取代。2.苯环上的H在催化剂的作用下可发生溴代和硝化反应3.侧链氧化 卤 代 烃 R—X 溴乙烷 C2H5Br 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃。 醇 R—OH 乙醇 C2H5OH 1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；被酸性高锰酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。140℃时，发生分子间脱水，生成乙醚。4.取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水5.酯化反应：与含氧酸反应生成酯。 酚 1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应 醛 乙醛 1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂 (如银镜反应、还原氢氧化铜) 或氧气氧化成羧酸。3.甲醛与苯酚缩聚 羧 酸 乙酸 1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯 酯 (R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯 水解反应：生成相应的羧酸和醇 3.重要的有机反应规律 （1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。 （2）醇的消去反应：消去和羟基所在相邻的上的，若相邻的上不能发生消去。 （3）醇的催化氧化反应：和羟基相连的上若有被氧化为醛若不被氧化。 （4）有机物成环反应：a.二元醇脱水，b.羟酸的分子内或分子间酯化，c.氨基酸脱水，d.二元羧酸脱水，e.以上化合物之间的脱水或酯化。4.有机物间转化关系—— 反应条件归纳 【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？ （1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2 加成 烷基取代 苯环上取代 取代 （2）浓硫酸，△ （3）NaOH/H2O （4）H+/H2O 消去反应，成醚反应，酯化反应 卤代烃水解 加成反应 （5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△ （6）O2、Cu、△ 醛基被氧化 醇的催化氧化 （7）H2、Ni、△ （8）NaHCO3 加成反应 羧基 （9）A氧化B氧化C （10）NaOH、醇、△ 醇被氧化成醛，醛成酸 卤代烃消去反应 【新知识导航 1. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法： aCH3CH2CH2OH b、CH CH + HCl 催化剂 cCH3CH2Br+NaOH 【小结】引入碳碳双键( C=C ) 的三种方法是： （