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第糖类化合物
2. 环的大小:醛基与第几个羟基形成半缩醛? D-1,2,3,4,6-五-O-甲基葡萄糖苷 五-O-甲基葡萄糖 D-2,3,4,6-四-O-甲基葡萄糖苷 四-O-甲基葡萄糖 三-O-甲基木糖二酸 进一步的实验证明:葡萄糖的醛基与第五个碳上的羟基生成半缩醛。 事实上,大多数醛糖呈六元环。 3. 环状构型的表示法 (1)直立环状投影式 (2)哈沃斯透视式 (2)哈沃斯透视式的书写规则 4. 两种构型:α型和β型 α型:C1-OH与C5-OH同侧,或C1-OH与C5-CH2OH异侧。 β型:C1-OH与C5-OH异侧,或C1-OH与C5-CH2OH同侧。 直立环状投影式同上(示例见下页) (1) α型和β型的定义 对直立环状投影式: α型 C1-OH与C5-OH同侧 β型 C1-OH与C5-OH异侧 (2)α型与β型构型的测定 α型: β型: 5. 环式和链式异构体的互变 α-D-葡萄糖 +112°·m2·kg-1 β-D-葡萄糖 +19 °·m2·kg-1 D-(+)-葡萄糖 ≈37% ≈ 0.1% ≈ 63% 解释变旋现象 6. 单糖的构象 α型 β型 五、重要的单糖(自学) 1.戊糖 核糖、脱氧核糖 2.己糖 果糖、葡萄糖 3.氨基糖 其聚合物——壳聚糖 4.维生素C 不是单糖,而是其衍生物 5.糖苷 苦杏仁苷(毒性)、腺苷 一、双糖 1. 定义 一个单糖分子中的半缩醛羟基和另一个单糖分子中的羟基失水得到的糖苷。 2. 分类 (1)非还原性双糖:两单糖分子的半缩醛羟基脱一分子水形成(示例见下页)。 第二节 双糖 特点:分子中无醛基 性质:无变旋现象;不能成脎;不能被Tollens、Fehling试剂氧化,故称非还原糖。 (2)还原性双糖一分子单糖半缩醛羟基与另一分子单糖醇羟基脱水形成。 特点:分子中有醛基 性质:有变旋现象;能成脎;能被Tollens、Fehling试剂氧化,故称还原糖。 二、重要的双糖 结构:葡萄糖的C1是α型,果糖的C2是β型。 1. 蔗糖:非还原糖 2. 麦芽糖:还原糖 半缩醛羟基可以是α型或β型。 两分子葡萄糖以α-1,4-苷键形式结合成双糖,可被麦芽糖酶水解。 3. 纤维二糖:还原糖 半缩醛羟基可以是α型或β型。 两分子葡萄糖以β-1,4-苷键形式结合成双糖,可被苦杏仁酶水解。 4. 半乳糖:还原糖 半缩醛羟基可以是α型或β型。 一分子半乳糖与另一分子葡萄糖以β-1,4-乳糖苷键形式结合成双糖,可被苦杏仁酶水解。 均聚糖:由一种单糖组成,如淀粉和纤维素。 杂多糖:由戊糖、己糖或糖酸氨基糖等组成。 一、纤维素及其应用 1. 结构特点 ① β-1,4-葡萄糖苷键,每条链有5000~10000个D-葡萄糖,可被强酸水解成纤维二糖、三糖、四糖等,最后被纤维素酶水解为D-葡萄糖; ② 长链间通过氢键结合成束。 第三节 多糖 1. 纤维素的结构示意图 一、纤维素及其应用 2. 性质 不溶于水和有机溶剂,加热分解,不熔化,对酸不稳定(苷键水解),对碱稳定;可被纤维素酶分解成纤维二糖。 3. 应用 (1)人造纤维(再生纤维) 铜氨法、胶丝法(过去时)、NMMO法、尿素法(新方法)等——可持续发展的需要! (2)纤维素酯 纤维素硝酸酯、纤维素醋酸酯 (3)纤维素醚 CMC 二、淀粉 1. 结构特点 α-1,4-葡萄糖苷键,可被淀粉酶水解成麦芽糖,最后被麦芽糖酶水解为D-葡萄糖; 2. 直链淀粉 存在:约占20% 性质:溶于热水 结构:直链上有少数支链,卷曲盘旋呈螺旋状(分子内氢键),每圈螺旋含6个葡萄糖单体。 碘+淀粉 蓝色配合物 3. 支链淀粉 性质: 不溶于水成糊状 结构: 由约20个D-葡萄糖单体用1,4-苷键连接成的许多短链组成,短链间用α-1,6-苷键连接。 4. 环糊精(自学) 5. 糖原(自学) 人有了知识,就会具备各种分析能力, 明辨是非的能力。 所以我们要勤恳读书,广泛阅读, 古人说“书中自有黄金屋。 ”通过阅读科技书籍,我们能丰富知识, 培养逻辑思维能力; 通过阅读文学作品,我们能提高文学鉴赏水平, 培养文学情趣; 通过阅读报刊,我们能增长见识,扩大自己的知识面。 有许多书籍还能培养我们的道德情操, 给我们巨大的精神力量, 鼓舞我们前进。 * 总目录 第十九章 糖类化合物 (carbohydrates) 概述 第一节 单糖 一、单糖的结构式(以葡萄糖为例) 二、单糖的
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