《精》第九章 芳烃 芳香性.pptVIP

第 九 章 芳烃 芳香性 9.1 芳烃的构造异构和命名 9.2 苯的结构和芳香性 9.3 苯环上的亲电取代反应及定位规律 9.4 苯及其衍生物的其它反应 9.5 稠环芳烃 9.1 芳烃的构造异构和命名 一、芳烃的分类 二、芳烃的命名 一、芳烃的分类 二、芳烃的命名 1、稠环芳烃大多有专用名称，以俗名为主（包括其衍生物）。 单环芳烃的命名 Cl CH3 CH3-CH-CH3 NO2 Cl H3C- -CH3 NO2 氯苯 甲苯 异丙苯 硝基苯 3-硝基氯苯 1,4-二甲苯 间硝基氯苯 对二甲苯 m-硝基氯苯 p-二甲苯 SO3H NH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3 苯磺酸 苯氨 1,3,5-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,2,3-三甲苯 均三甲苯 偏三甲苯 连三甲苯 CH3-CH2-CH- CH(CH3)2 CH=CH2 CH2-CH=CH2 2-甲基-3-苯基戊烷 苯乙烯 3-苯丙烯 3)含苯环基团 叫苯基，表示为ph—或? R 叫芳基，表示为Ar CH2 叫苄基 H3C 对甲苯基 9.2 苯的结构和芳香性 1、苯的经典结构－凯库勒式 2、苯的现代结构模型 3、休克尔规则 FH 1、苯的经典结构-凯库勒式 1847年已确定出苯的分子结构式为C6H6,具有高度不饱和 性，而且发现其具有很高的稳定性，不容易与强酸、强减、强 氧化剂反应，也不容易发生加成反应，却容易发生亲电取代反 应，将这种性质叫芳香性。 进一步研究表明苯的一取代物只有一种，二取代物有三 种，三取代物也有三种。它到底是怎样的结构呢？ 1865年（18年后）凯库勒提出苯是环状结构，为了保持碳 的四价，他在环内加上三个双键，这就是凯库勒式。 凯库勒式就是环己三烯，对苯的其它性质无论如何也无法解释。如氢化热: H2 H2 2、苯的现代结构模型 价键理论模型 分子轨道理论模型 共振理论模型 FH 价键理论认为： FH 每个C都以SP2杂化，以?键形成六元环。每个C的P轨 道相互平行，又形成了?66的环状共轭体系。由于6个C 和6个H的环境都完全相同，而且处在同一平面， 6个C 之间没有单、双键之分。C-C键长都为139.7pm，小于单 键,大于双键。C-H键长都是108.4pm,键角都是1200。六 个P电子形成了环状的电子云，象面包圈一样分布在环 平面上下两侧，使其容易受亲电试剂的进攻。 FH 分子轨道理论认为: FH 6个P轨道重新进行线性组合形成6个分子轨道。能级 如图：