人教2014-2015高中化学选修五课堂讲义配套课件3-1-2酚.pptVIP

[目标导航]　1.了解酚的典型代表物的组成和结构特点。2.掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3.了解醇和酚结构的差别及其对化学性质的影响。 一、酚 【议一议】 1．苯酚和苯甲醇的结构简式分别是： 请分析苯酚和苯甲醇是不是互为同系物？ 答案　不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。 2．试判断下列化合物中哪些属于醇？哪些属于酚？ 答案　属于醇的是CD，属于酚的是AB。 二、苯酚 1．分子组成与结构 2. 物理性质 (1)纯净的苯酚是 晶体，有 气味，易被空气氧化呈 。 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.3 g，当温度高于65 ℃时，与水 ，苯酚易溶于 。 (3)苯酚有毒，对皮肤有 ，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。 3．苯酚的化学性质 (1)弱酸性 此反应可用于 。 (3)氧化反应 ①常温下，苯酚露置于空气中因 而呈粉红色； ②可以燃烧。 (4)显色反应 遇Fe3＋呈 ，可用于 。 4．苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造 、 、 、 等。 【议一议】 3．苯酚沾到皮肤上用什么冲洗？试管内壁附有苯酚时清洗方法有哪些？ 答案　苯酚沾到皮肤上最佳方法就是用酒精溶解。试管内壁附有苯酚时可用高于65 ℃的热水清洗；或酒精清洗，或氢氧化钠溶液清洗。 4．分析能否用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯酚和苯甲醇？ 答案　不能。由苯酚常温下容易被空气中的氧气变质可知苯酚具有较强还原性，苯酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。而苯甲醇也可被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其溶液紫色褪去。 5．如何除去混在苯中的少量苯酚？能否采用先加足量的溴水再过滤的方法？ 答案　先加入足量的烧碱溶液，再分液，上层即为苯。不能加入溴水，因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水，但是易溶于苯而不容易分离。而且从彻底除杂的角度考虑，所加的溴水是过量的，而过量的溴又溶于苯中，所以不能用溴水除去苯中的苯酚。 一、苯酚分子中苯环与羟基的相互影响 1．在苯酚分子中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性，电 离方程式为： 在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应，而乙醇不与NaOH反应。 2．苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使羟基碳邻、对位上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代，具体体现在以下几方面： 向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 【例1】　有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析　甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项符合题意，B项不合题意。 答案　B 规律总结　 有机分子内原子或原子团的相互影响 1．链烃基对其他官能团的影响： 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。 2．苯基对其他基团的影响： (1)水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小： R－OH＜H－OH＜C6H5－OH (2)烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 3．羟基对其他官能团的影响： (1)羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H更不稳定。 (2)羟基对苯环的影响：使苯环羟基碳邻、对位上的氢原子更易被取代。 变式训练1　下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　) A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 解析　—OH对苯