高中化学鲁教版选修5教师用书：第3章第1节第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入Word版含解析.docVIP

第1节　有机化合物的合成 第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 1．理解有机物碳骨架的构建方法。(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。(重点) 碳 骨 架 的 构 建 基础·初探] 1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr， CH3CH2CNCH3CH2COOH。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 CH3CH2Br＋NaC≡CCH3―→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。 (2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 ③羟醛缩合(以乙醛为例) 2．碳链的减短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应②苯的同系物的反应 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3。 与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因) 【提示】　，因为发生 核心·突破] 1．碳链的增长 2．碳链的减短 3．开环与成环 (1)开环反应 (2)成环反应 ＋2H2O。 题组·冲关] 题组1　碳链的增长 1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2 下列关于该反应的说法不正确的是(　　) A．该反应使碳链增长了2个C原子 B．该反应引入了新官能团 C．该反应是加成反应 D．该反应属于取代反应 【解析】　由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。 【答案】　D 2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是(　　) A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热 B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热 C．CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热 D．CH3CH2CH3和Br2(g)光照 【解析】　B、C可实现官能团的转化，D中可引入Br原子，但均不会实现碳链增长，A中反应为CH3(CH2)3Br＋NaCNCH3(CH2)3CN＋NaBr，可增加一个碳原子。 【答案】　A 3．根据下列转化网络图回答相关问题。该网络图中化合物B可发生银镜反应，C可与NaHCO3水溶液反应放出气体。 (1)写出A、B、D的结构简式： A________，B________，D________。 (2)指出①、④、⑤三个反应的反应类型： ①________，④________，⑤________。 【解析】　由题意可知其反应过程为 【答案】　(1)CH3CH2OH　CH3CHO CH2===CH2 (2)取代(或水解)反应　消去反应　加成反应 4．写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式。 【解析】　比较乙烯(CH2===CH2)与正丁醇(CH3—CH2—CH2—CH2—OH)的结构，可知碳原子数增加一倍，官能团由碳碳双键转变为醇羟基，且个数仍为一个。可先将乙烯转化为乙醛即可达到碳原子数加倍的目的： 【答案】　①CH2===CH2＋H2O CH3—CH2OH ②2CH3—CH2OH＋O22CH3—CHO＋2H2O CH3—CH===CH—CHO＋H2O ⑤CH3—CH===CH—CHO＋2H2 CH3—CH2—CH2—CH2—OH 题组2　碳链的缩短及成环 5．(2016·广州高二质检)在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减短的是 (　　) 【导学号 A．乙烯的聚合反应 B．烯烃与酸性KMnO4溶液的反应 C．酯化反应 D．卤代烃与NaCN的取代反应 【解析】　A、C、D均会引起碳链的增长，只有B可使碳链变短，如CH3CH===CHCH32CH3COOH。 【答案】　B 6．下列分子不能发生成环反应的是(　　) A．HO—CH2COOH　 B．H2N—CH2COOH C．HO—CH2CH2OH D．CH3 【解析】　A项，2HOCH2COOH 子间均能发生成环反应。 【答案】　D 7．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可合成环丙烷的是(　　) A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CHBrCH2Br C．CH2BrCH2CH2Br D．CH3CHBrCH2CH2Br 【解析】　由信息2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr可知，反应机理为：分子内碳溴键断裂后，两个断键重新结合为碳碳键，溴与钠结合为NaBr。A中两分子CH3CH2CH