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第三节 黄酮类化合物的理化性质 一、物理性质 1、性状:黄酮苷元多为晶状固体,少数为无定形粉末。 2、旋光性: 游离苷元: 二氢黄酮(醇)、二氢异黄酮、黄烷醇有旋光性 其余黄酮类化合物无旋光性。 苷 类: 因为糖分子的引入,均具有旋光性, 且多为左旋。 3、颜色: 除二氢黄酮、二氢黄酮醇类无色外,其余均为黄色——橙黄色。 黄酮(醇)及其苷:显灰黄--黄色。 查尔酮:显黄--橙黄色。 异黄酮:显微黄色 二氢黄酮(醇):不显色 花色苷及苷元:颜色随pH不同而变化 pH7 显红色;pH=8.5 显紫色; pH8.5 显兰色。 二、化学性质 1、酸性 黄酮类化合物因分子中多含有游离酚羟基,故显酸性,可溶于碱性溶液中。 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4’-二OH 7-或4’-OH 一般酚OH 5-OH 3-OH 应用:此性质可用于提取、分离及鉴定工作。 2、碱性 黄酮类化合物分子中?-吡喃酮环上的1-位氧原子,因有未共用的电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成(金羊)盐,但生成的(金羊)盐不稳定,加水可分解。 还原反应 与金属盐类试剂的络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应 (一)还原反应 1、盐酸-镁粉反应:鉴定黄酮类化合物最常用的一个反应。 操作方法:将样品溶于甲醇或乙醇,加少量镁粉振摇,滴加几滴浓盐酸,1-2分钟内(必要时微热)即可出现颜色。 多数黄酮(醇)、二氢黄酮(醇)类化合物显橙红色-紫红色,少数显紫-蓝紫色。B环上有-OH或-OCH3时,颜色加深。 注:1、查耳酮,橙酮,儿茶素类无此类颜色反应。 2、异黄酮一般不显色。 3、花青素及部分橙酮,查耳酮等在浓盐酸酸性下也会发生色变,故须预先做空白对照实验(只加浓盐酸,不加镁粉),以便排除。 2、四氢硼钠(钾)反应:区别二氢黄酮类 NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红~紫色。其它黄酮类化合物均不显色。 方法:在试管中加入样品的甲醇液,再加等量2%NaBH4的甲醇液,一分钟后,加浓盐酸或浓硫酸数滴,生成紫色-紫红色,也可在滤纸上进行。 (二)金属盐类试剂的络合反应 分子中具有3-羟基,4-羰基或5-羟基,4-羰基或邻二酚羟基的黄酮类化合物,可与许多金属盐类试剂如铝盐,锆盐,锶盐,镁盐,铅盐等形成有色络合物。 1、铝盐: 作用:为显色剂和比色测定,用于定性及定量分析。 常用试剂:1%三氯化铝或硝酸铝溶液。 方法:样品的乙醇液和1%的三氯化铝乙醇液反应后,置紫外灯下(?max=415nm),显鲜黄色荧光。 2. 铅盐 作用:一般酚类化合物均可生成沉淀,可用于鉴定、提取和分离工作。 常用试剂: 1%PbAc2或碱式醋酸铅水液。生成黄-红色沉淀。沉淀颜色因羟基数目和位置而异。 醋酸铅可沉淀具有邻二酚羟基或兼有3-OH, 4=O或5-OH, 4=O者。 碱式醋酸铅沉淀能力要大得多,可沉淀具有一般酚类化合物。 3、锆盐:锆盐-枸橼酸显色反应 多用2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液。黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-OH存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。 作用:区别黄酮类化合物分子中3-或5-OH的存在。 方法:加2%二氯氧化锆的甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物中有游离的3-或5-OH存在时,均可生成黄色的锆络合物。但3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物强。当反应液中接着加入2%枸橼酸后,3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色,而5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色。 4、镁盐: 作用:区别二氢黄酮(醇)类化合物与其它类黄酮。 二氢黄酮、二氢黄酮醇类与醋酸镁的甲醇溶液,加热可显天蓝色荧光,若具有C5-OH,色泽更为明显。而黄酮、黄酮醇及异黄酮类等则显黄~橙黄~褐色。 5、氯化锶(SrCl2): 在氨性甲醇溶液中,可与分子中具有邻二酚羟基结构的黄酮类化合物生成绿色~棕色乃至黑色沉淀。 作用:判断黄酮分子中是否具有邻二酚羟基结构。 方法:取1.0 mg检品置小试管中,加入1.0ml甲醇溶液(可加热),加入3d0.01mol/L氯化锶的甲醇溶液,再加3d已用氨蒸气饱和的甲醇溶液,注意观察有无沉淀生成。 6、三氯化铁反应: 多数黄酮类化合物因分子中含有游离酚羟基,与三氯化铁水溶液或醇溶液可产生阳性反应,呈现颜色; 作用:检查酚羟基。 多数黄酮类化合物具有酚羟基,可产生正反应,生成绿、蓝、黑、紫等颜色。 条件:具有下列结构(5-羟基黄酮,2’-羟基查耳酮) 5-羟基黄酮
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