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高中化学“烃及其衍生物的性质与应用”教学研究 （下） 吴卫东 （北京八十中学，高级教师） 该主题教学重点、难点及教学策略 一、教学重点：有机合成 ( 一 ) 策略 1 ：体验有机合成的必要性 1. 人工合成的必要性： 世界上每年有 3 亿到 5 亿人，患上疟疾病，每年有 270 万人死于疟疾，现在治疗疟疾的特效药是奎宁，最早是从金鸡纳树中提取， 1964 年美国伍德沃德的合成了奎宁。 有人提出：在立方烷分子上连接尽量多的硝基，可得到比 TNT 爆炸威力大得多的物质。在此思想指导下，经过反复实验，制得被称为“超级炸药”的八硝基立方烷 [ 分子式 C8(NO2)8] 。 化学家是怎样通过合成创造出另一个世界呢？ 2. 逆合成的必要性： 对于一些复杂分子如海葵毒素，该怎么考虑合成呢？（展示海葵毒素分子图片） （二）策略 2 ：体验“逆合成分析法” 案例： 水仙花香的化学成分存在于多种植物中，它可用做香料、食品添加剂及一些香料的溶剂，还可用于做塑料、涂料的增塑剂。你合成水仙花香料要做哪些工作？ 1. 确定结构 以下是从水仙花中提取香料实验后的数据，你能根据实验结果确定该香料的分子结构吗？ 元素分析 只含 C 、 H 、 O 性质分析 酸性条件下水解生成 A 、 B 均含苯基； A 有酸性，和 FeCl 3 溶液不显色， B 无酸性。 色谱分析 红外光谱分析 苯环、 C=O 、 C—O 核磁共振氢谱分析 有 7 种环境 H 质谱分析 相对分子质量 212 2. 分析合成路线 问题 1 ： 你能用原料库中的原料（其他原料和催化剂可自选）合成苯甲 酸苯甲酯吗 ? （设计完成你的流程图） 逆合成分析法： 目标化合物 → 中间体 → 中间体 → … → 基础原料 问题 2: 逆合成法的关键是找中间体，用什么方法找中间体？ 逆向切断 把目标分子化学键切断，分解成不同的中间体 优先在官能团处切断、在碳杂键（如 C—N 、 C—O ）处切断 ( 三 ) 策略 3 ：合成路线的选择与评价 问题 1—— 每一种物质的合成都有可能有几种方法 合成 “ 苯甲酸苯甲酯 ” 还有其他方法吗？ 问题 2—— 选择最优的合成路线 合成“苯甲酸苯甲酯 ”还有这些方法，如果你是有机合成的工程师，你认为哪种合成方法好？为什么？ 选择反应合理化 操作安全可靠化 原料廉价绿色化 试剂、催化剂无公害化 原子经济性 有机合成的基本思路：明确目标化合物结构 → 设计合成路线 → 合成目标化合物 → 样品检测结构性质功能 → 大量合成 二、教学重点 常见的高分子材料 （一）策略 1 ：展示实物——了解生活中的高分子材料 （二）策略 2 ：编制阅读材料——了解高分子材料的组成、性质和功能 酚醛树脂（第一种人工合成高分子）： 有足够的强度和硬度，密度比钢铁小，可注塑成型，进行机械加工，可染色，对热、酸和气候变化不敏感，性质稳定，绝缘，价格便宜。 酚醛树脂的发展主要围绕着 增强、阻燃、低烟以及成型适用性方面开展，向功能化、精细化发展，各国科学家部以高附加值的酚醛树脂材料为研究开发对象。 聚乙烯（通用塑料）： 产量最大，用途最广。 有优异的化学稳定性，室温下耐盐酸、氢氟酸、磷酸、甲酸、胺类、氢氧化钠、氢氧化钾等各种化学物质，硝酸和硫酸对聚乙烯有较强的破坏作用。聚乙烯容易光氧化、热氧化、臭氧分解，在紫外线作用下容易发生降解，碳黑对聚乙烯有优异的光屏蔽作 用。 高密度聚乙烯、低密度聚乙烯、线形密度聚乙烯等 聚氯乙烯： 产量仅次于聚乙烯，有优良的耐酸碱、耐磨和绝缘性能，对热和光的稳定性差， 100oC 以上或光照的情况下，分解出 HCl ，使得颜色发黄，力学和化学性能下降，解决该现象的方法就是添加稳定剂。 常用做塑料凉鞋、鞋底、薄膜、泡沫塑料、硬管和板材、门窗、透明容器等，但是由于聚氯乙烯见光产生 HCl ，并且材料中有大量的添加剂，固不能用于食品的包装。 聚丙烯： 半透明的无色固体，无臭无毒，耐腐蚀， 但易老化，生产时需要加抗氧化剂，防止老化。 常用做手提箱、家电部件、医疗器械、仪表盘、编织袋、塑料绳、食品和饮料的软包装、快餐饭盒、输送热水的管道、编制地毯等。 聚四氟乙烯： 耐化学腐蚀，除熔融的碱金属外，聚四氟乙烯几乎不受任何化学试剂腐蚀，不溶于所有的有机溶剂，不会燃烧（塑料王）。有非粘性，用于制“不粘锅”、雪橇、滑雪板等 有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）： 透过度高，密度小，绝缘性好，有一定的强度和韧性，加工成型简单，但使用温度低、表面硬度小，易发生降解而发黄。 用于制车窗、仪表外壳、光学镜片、电视屏幕、灯饰、人工角膜等。 工程塑料： 是指作为结构材料的塑料，此类材料的特点是：密度