含氮有机化合物和杂环.pptVIP

* 胞嘧啶 （cytosine) 尿嘧啶 (uracil) 胸腺嘧啶 (thymine) 二、嘧啶及其衍生物 * 拓展 三聚氰胺 三聚氰胺 ，化学名为1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺。它是常见的塑料化工原料，也可作为灭鼠药。其特点为氮原子很多。食品工业检测中，采用“凯氏定氮法”推算蛋白质的含量，因三聚氰胺的氮原子较多，而被添加进人类食品，宠物食品，家畜饲料中。因家畜与成人体积较大，肾功能完整，具有一定的新陈代谢能力，故未发生因三聚氰胺引起的群体事故。其引发群体事故的目前有07年的宠物饲料与08年的三鹿奶粉事件。 * 第三节 五元芳杂环化合物 一、吡咯 （一）吡咯的结构 * 7N 1s2 2s2 2p3 2s2 2p3 sp2 等性杂化 sp2杂化轨道 * * 吡咯钾 （二）吡咯的性质 * 二、吡咯衍生物 血红素 叶绿素a MeCH(CH2)3CHMe(CH2)3CHMe(CH2)3CMe=CHCH2 R＝ * 第四节 稠杂环化合物 嘌呤及其衍生物 * 腺嘌呤(adenine) 鸟嘌呤(guanine) 嘌呤碱 * 重氮化合物 R-N=N- （Ar） 偶氮化合物 R-N=N-R’ （Ar） 第二节 重氮化合物 和偶氮化合物 * 重氮化合物的化学性质 1.重氮基取代反应（放氮反应） * * 例： * 2.偶合反应 * * 拓展 偶氮染料 偶氮染料是合成染料中品种最多的一类，广泛用于多种天然和合成纤维的染色和印花，也用于油漆、塑料、橡胶等的着色。近几十年人们发现有100多种偶氮染料可转变为对人体有致癌作用的芳香胺类化合物，这些偶氮染料被禁用。 * 第三节 酰胺 * 1. 酸碱性 季铵碱脂肪胺氨芳香胺酰胺 化学性质 * 2. 水解 * 3. 与亚硝酸反应 R-CONH2 + HNO2 ?? RCOOH + N2 ? * 1. 尿素(Urea) 尿素 三.与医学有关的酰胺和酰胺衍生物 * (一)弱碱性 硝酸脲(白) * (二)缩二脲反应 缩二脲 * 与稀CuSO4/OH-产生紫红色 的反应。 缩二脲反应: * 丙二酰脲 2.丙二酰脲 * 巴比妥类药物的通式 * 3. 磺胺类药物 磺胺 * 磺胺类药物的基本结构 * 第一节 芳杂环化合物的分类和命名 第十一章 芳杂环化合物Aromatic Heterocycles  * 呋喃 吡喃 * 吡咯(pyrrol) 吡啶(pyridine) 咪唑(imidazole) 嘧啶(pyrimidine) 吲哚(indole) 喹啉(quinoline) * 嘌呤（purine) * 拓展 药物中的杂环 * 第二节 六元芳杂环化合物 一、吡啶及其衍生物 * （一）吡啶的结构 7N 1s2 2s2 2p3 2s2 2p3 sp2 不等性杂化 sp2杂化轨道 * * 氯化吡啶 1. 碱性 （二）吡啶的性质 * 2. 氧化反应 * （三）吡啶的衍生物 * 拓展 尼古丁和致癌物 尼古丁可产生兴奋活性，影响情绪、食欲和识别能力，它又是一种成瘾物。吸烟与心肺疾病以及癌症有联系，这主要是由于香烟的烟雾中存在由尼古丁转变的致癌物质、一氧化碳和其它霉素。 * 机制： * 第十章 含氮有机化合物 * 含氮有机化合物 胺 重氮化合物、偶氮化合物 酰胺 含氮杂环 生物碱 * 一. 胺的分类和命名 1.分类 第一节 胺 * 名称 分子式 官能团 R4N+OH- 季铵碱 伯胺 仲胺 RNH2 R2NH 叔胺 R3N 季铵盐 R4N+X- * 胺 脂肪胺 芳香胺 * 2. 命名 CH3NH2 甲胺 （伯胺） (CH3)3N 三甲胺 （叔胺） CH3NHCH2CH3 甲乙胺 （仲胺） 甲基-乙基-环丙基胺（叔胺） * N-甲基苯胺 邻-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 * 苯甲胺（苄胺） 氯化苯铵 溴化四甲铵 氢氧化四乙铵 * 氢氧化-?-羟乙基-三甲铵 （胆碱） * 二.胺的结构 * 氨 甲胺 三甲胺 * 三. 胺的制备 1.硝基化合物的还原 * 2. 腈和酰胺的还原 * 3. Hofmann降解反应 * 四.胺的化学性质 1.碱性及成盐反应 * 结论： 季铵碱 仲胺 伯胺 叔胺 氨 芳香胺 * 拓展 普鲁卡因（procaine）是胺类化合物，具有良好的局部麻醉作用，其盐酸盐在临床上是一种常用的麻醉药。 普鲁卡因 * 3. 酰化反应 2.烷基化反应 * 乙酰氯 乙酐 * 用途： 对-氨基苯酚 对-羟基乙酰苯胺 （扑热息痛） * 例： * 4. 与亚硝酸反