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教学课题：芳胺 教学目的：1、了解芳胺的分类，掌握芳胺的命名。2、了解各类芳胺的鉴定方法及现象；3、掌握与染料的制取有关的几种重要的芳胺的性质。 教学重点：芳胺的命名/主要作染料中间体的芳胺的性质 教学难点：芳胺的结构及分类 教学内容 第三节 芳胺 芳胺：氨分子中至少有一个氢原子被芳基取代而得到的化合物称芳香胺。 一、芳胺的分类、命名和结构 ⒈分类 ⒉命名 （1）最简单的： 苯胺 二苯胺 三苯胺 （2）当苯胺的苯环上连有其他取代基时，按苯的衍生物的命名原则命名。 2-甲基苯胺 4-硝基-2-氯苯胺 2-氨基苯甲酸 （3）当芳胺的氮原子上同时连有芳基和烷基时，命名时以芳胺为母体，必须在烷基名称前加上“N”字母，表示烷基直接连在氮原子上。 N-甲基苯胺 N，N-二甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 （4）氨基连在侧链上，一般以脂肪胺为母体，芳基作为取代基。 苯甲胺 3-苯基丙胺（γ-苯基丙胺） 二、苯胺的物理性质 1、纯芳胺是无色、高沸点的的或固体，被氧化的常带棕色或红色。 2、芳胺具有特殊的气味，不溶于水，易溶于有机溶剂。 3、芳胺一般有毒性，有些（如联苯胺）还具有致癌作用。 三、苯胺的化学性质 1、弱碱性 （1）与胺类似具有弱碱性： +H+ → （2）碱性规律：脂肪胺 氨 芳胺 （3）能与酸反应生成相应的盐。 + HCl → 氯化苯胺 （4）铵盐是强酸弱碱型的盐，遇到强碱又能生成原来的胺。 + NaOH → + NaCl + H2O 胺的这一性质为分离或提纯芳胺的原理。 2、氮原子上氢的取代反应 烷基化反应——制备仲胺、叔胺的方法。 酰基化反应 （1）烷基化反应 （2）酰基化反应 乙酰苯胺在酸或碱的仿佛下，可水解生成乙酸和苯胺。 + H2O + CH3COOH 3、苯环上的取代反应 氨基是强的邻对位定位基，苯胺很容易发生取代反应。 （1）卤代反应 在苯胺水溶液中加入溴水，立即生成2，4，6-三溴化钾苯胺白色沉淀。 + 3Br3 ↓ + H2O 卤代反应的主要作用：作为苯胺的定性定量分析的方法。 酰基化反应的作用：保护氨基。 (2)硝化反应 ①酰基化：保护氨基 ②硝基化：在氨基的邻（或对）位引入硝基 ③水解：还原氨基 + 四、胺的鉴定 与HNO2反应有不同的现象来鉴定各类胺 五、几种重要的胺 1、已二胺（1，6-已二胺） 2、苯胺 3、N，N-二甲基苯胺 （1）物性：常温下为液体，沸点为194℃。 （2）用途：合成染料的重要中间体。 （3）制取 4、萘胺 萘胺有α-萘胺和β-萘胺两种异构体，两者均为制备染料中间体的重要原料。其中以α-萘胺更为重要。 （1）α-萘胺为无色针状晶体，熔点为50℃，难溶于水，易溶于乙醇和醚。它具有令人不愉快的气味，有毒，空气中允许浓度为1mg/m3 第 4 页 共 5 页 —Br Br NH2 H2O NH2 NH2 酸或碱 NHCOCH3 N(CH3)2 NaOH - NH(CH3)2Cl - + + CH3Cl NHCH3 NHCOCH3 NH2 —NH2 —N— —NH— Br— NHCH3 NH2 NH3Cl NH3Cl NH2 NH3+ —CH2CH2