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考点50 有机反应类型与有机合成 考点聚焦 1．掌握常见的有机反应类型，能进行判断； 2．掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法； 3．掌握有机合成路线的选择和有机合成的常规方法； 4．能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物。 知识梳理 1.取代反应 ⑴定义： ； ⑵反应特点 ； ⑶举例： 。 2.加成反应 ⑴定义：有机分子中含有 ，当打开其中一个键或两个键后，与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子的反应。 ⑵举例： 。 3.消去反应 ⑴定义： ； ⑵举例： 。 ⑶能够发生消去反应的物质有 ； 思考：这些物质都能发生该反应吗？ 4.氧化反应 ⑴定义： ； ⑵类型： ①燃烧氧化②弱氧化剂氧化③强氧化剂氧化④催化氧化： 练习：写出乙醛发生银镜反应的反应式 5.聚合反应 ⑴加聚反应: 单体的结构特点：含有不饱和键，如：C＝C、C≡C、C＝O ⑵缩聚反应 三、有机合成 ⒈定义：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的 有机化合物。 ⒉过程： ⒊表达方式：合成路线图 ⒋合成方法： ①识别有机物的类别，含何官能团，它与何知识信息有关 ②据现有原料，信息及反应规律，尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换，保护方法或设法将各片断拼接衍变 ③正逆推，综合比较选择最佳方案 ⒌合成原则: ①原料价廉，原理正确 ②路线简捷，便于操作，条件适宜 ③易于分离，产率高 ⒍解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全，目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 ⒎官能团引入: 官能团的引入 -OH R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH -X 烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX C=C R-OH和R-X的消去,炔烃加氢 -CHO 某些醇氧化；烯氧化；炔水化；糖类水解；R-CH=CH2+O2；；炔+HOH；R-CH2OH+O2 -COOH R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O -COO- 酯化反应 试题枚举 【例】 B.CH3CH2CH2CH(OH)CH3 CH3CH2CH=CHCH3 + H2O C.2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O D.(CH3)2CHCH=CH2+HI (CH3)2CHCH(I)CH3 + (CH3)2CHCH2CH2I (多) (少) E.CH3COOH+CH3OH CH3COOCH3+H2O F.(RCOO)3C3H5+3H2O 3RCOOH+C3H5(OH)3 (式中R 是正十七烷基) 解析:取代反应是指有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。从形式上看有机物分子中断下一个原子或原子团，同时连上一个原子或原子团的反应均是取代反应。硝化、酯化、水解、缩合等反应，并不是与取代反应并列的反应类型，而是取代反应的亚类型。根据取代反应的定义可以看到，萘的硝化、由乙醇生成乙醚、乙酸与甲醇的酯化以