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苯及其同系物的化学性质[精选]

C区高二化学组 学习目标 知识与技能: 1、通过回顾苯及其同系物的结构特点,掌握苯及其同系物与卤素单质、浓硫酸、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液的反应。 2、认识苯及其同系物之间性质的差异及原因。 过程与方法: 通过苯及其同系物性质的研究,学习由个别到一般的逻辑思维方法。 情感态度与价值观: 通过了解苯及其同系物在生产生活中的用途和危害,认识物质的两面性,用辩证的观点看待物质。 谈“苯”色变 油漆所用的溶剂主要是汽油、苯、甲苯等。居室中的苯和甲苯主要来自于新漆家具和装饰材料。由油漆挥发出来的苯和甲苯通过皮肤接触或呼吸进入人体后会影响人的造血系统,引起白细胞降低。 苯是一种重要的有机化工原料,广泛用于生产合成橡胶、合成纤维、塑料、农药、医药、染料、香料;另外苯也是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂。 苯的用途 1、烷烃的结构特点和化学性质 碳碳单键和碳氢键 ?燃烧反应 ?取代反应 2、烯烃、炔烃的结构特点和化学性质 碳碳双键 ?燃烧反应 碳碳叁键 ?加成反应 ?与酸性KMnO4溶液反应 苯的组成和结构 一、苯的化学性质 (1)燃烧反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 苯燃烧时火焰明亮并带有浓烟 + HO—NO2 —NO2 + H2O 50—600C 浓硫酸 (2)取代反应 ①卤代反应---苯跟溴的反应 ②苯的硝化反应 ③磺化 + H2O + HO-SO3H -SO3H (苯磺酸) + Br2 Fe Br + HBr 无色油状液体 小结:易取代、难加成 (3)苯的加成反应 + 3 H2 催化剂 △ 环己烷 苯能否与溴水发生化学反应?将适量苯滴加到溴水中,振荡,静置,有何现象? 提示:苯不能与溴水反应。将适量苯滴加到溴水中,因为Br2在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,故Br2将会被萃取到苯中。现象为溶液分层,上层为苯层,呈橙红色;下层为水层,几乎无色。 二、苯的同系物 1.含义:苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 (只含有一个苯环,且侧链为C-C单键的芳香烃。) CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) (1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似 ①燃烧反应 2.化学性质(以甲苯为例) 现象:火焰明亮并带有浓烟 C7H8+9O2 7CO2+4H2O 点燃 ②取代反应 ③加成反应 催化剂 △ + 3H2 CH3 CH3 甲基环己烷 2,4,6-三硝基甲苯又称TNT TNT是一种淡黄色晶体,不溶于水,是一种烈性炸药 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 30℃ CH3 KMnO4、H+ COOH 苯甲酸 (2)苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 ④与酸性KMnO4溶液氧化反应 | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 苯的同系物的氧化反应机理: 烷基中与苯环直接相连的碳连有氢原子才能被氧化 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 1、该反应的产物是什么? 2、如何鉴别苯和甲苯? 提示:可用酸性高锰酸钾溶液鉴别。苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色,而甲苯可以。 (2)苯的同系物含有侧链,性质与苯又有不同 ①侧链影响苯环,使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链,使侧链能被强氧化剂氧化 (1)苯的同系物和苯都含有苯环,性质相似 ①燃烧反应 ②取代反应 ③加成反应 1.(双选)下列反应中属于取代反应的是( ) A.苯与浓硫酸共热至70~80 ℃ B.乙烯通入溴水中 C.苯与氢气在催化剂作用下反应制得环己烷 D.苯与液溴混合后撒入铁粉 AD 2、下列物质中,能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退 色的是( ) B

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