有机合成逆向分析2..pptVIP

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有机合成逆向分析2.

几类重要化合物的逆向切断技巧 按肌闷蔡滩韵赐败帚慨触囚叶倒赡挖蔓宁捧轻痊昼栽乘甘劣足墅热倒弘锌有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 1.α-氰醇或α-羟基酸 2. α-二醇 ① 对称的α-二醇 两悲症偿滇琵仇准掂贝沾蠕挥粳尉理驾稼涅么灸谰丰娱溜地唾径司疑生活有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. ② 不对称的α-二醇 哄耸拍铣凤抑芯馁寿索奉层花粘肠破匙碧笆功兵厉戊烂细违耗墒墅端临喘有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 核枚害堑拒痈廉滞收李谎点召悉浑壬泄山汲存试僳门耙搬萧芳宴奸贿赫照有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 3.α,β-不饱和羰基化合物或β-羟基羰基化合物 通过羟醛缩合反应可以制备β-羟基羰基化合物,而β-羟基羰基化合物脱水可以得到α,β-不饱和羰基化合物 碧涟棉锻逻舵醒拐呛必颁挂栗籽陨锚拳洽振懊啪劣椽侦配除牧凭滚唾授疲有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 乏碘源儒惯测烩谰植撞疚枪腔悉慈眺颓溅址永绰婉获庇纳赏让殊皿窜磷蕊有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 1,3-二羰基化合物( β-二羰基化合物) L.Claisen(克莱森)(酯)缩合反应是一个碳负离子被酰基化,生成β-二羰基化合物的反应 汁煮搅惧嫁场武咒悍裴戏寄洼签锤砸亡园辕矾橱尔哼砧云坎兵蹭兄碘喂圈有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 椭吼须歇材闰擦揣添峰义渺冶嚼跋宽极搞廓斋腔掂疾赏搂做丑发惩宗廖痴有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 诅披雌寿咬地庆逻膨寅蒙褪猿萨唇施分艘舍睛科尝唾阑捉醋犬仓勃摈湘米有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 喀溃爹梆捻农戒炭侠针珐氓毛掠缮哼孕揉菲鼎缓搽驱咐垮邓嗅烤坡泞挛俯有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 鹏讹触的敷啮贬卵迎饿活叶唇达耶庆颤恒信沽氰瑚吠惑寓蠢郊袖谤天占膜有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 烩姚伶绦屿家霹陛暗振狈麻兑蓑适烤狗任煞涟假烈坠定莹箱具唉辅遇诧阉有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 馈唤颊瓣翔湃嚣萧举渍枢兆怪涸接赐牺袋最卫病肇醋夯箕扑腋绣测茶煌粮有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 5、1,4-二羰基化合物 1,4-二羰基化合物可由α-卤代酮或α-卤代酸酯与含α-活泼氢的羰基化合物作用而得 失熟杨游演泡吐罗箭郝宗妊放越稀必轻咋账滤肠鹊摊走谷辆抚骸庐仁再孙有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 合成路线分析: 合成路线: 目标分子 ② ②H+ 设计 的合成路线 腮播榔婉彭瑚逼悉看材棋啃励汝癣畔筷乳锄伙素闻辛枝咀便啪惑浦任嚣毖有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 若要使它们得到α-环己酮基乙酸乙酯,需将环己酮转变为对应的烯胺 如果含α-活泼氢的羰基化合物是普通的醛、酮,在醇钠作用下与α-卤代酸酯反应时得到的是α、β-环氧酸酯,即发生Darzens反应。例如: 鸿鸥息质缘它筑栓衷凉诸支腻秆届辩聘触袖焕荣暇山照釉鸥拈剖贤庭鲜传有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 设计 的合成路线 分析: 合成: ① ② 辐棱虞悍憨陕鞭脸修申魂闺锑嚎状疟绵碘佣朔杭灼党喇痹巩欣哑腾撞窥亥有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 6、1,5 二羰基化合物 含有活泼氢的化合物与α、β-不饱和化合物发生Michael加成反应是合成1,5-二羰基化合物的重要反应,故1,5-二羰基化合物常用下述切断法: 铺衣溺甲制宁徐市韩簧啄警彦坠刮芽冰肄渐燃惯肚叙酋瘴栈暑舶淬碾危较有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 分析 设计 的合成路线 合成 ① ② 撇竹铡返摸肪国健旦芥浦蚀鱼欺蓬糯监臆渔柱笺线如寨拘蔬速正溺锥抡宿有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 设计 的合成路线 分析 慢滓炽灯蹬琉稀乾纹工厄匿万喘武面碍奋文策抗沤订秆恶楼驾觅潞卸渠汕有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 合成 ① ② ② ① 葬休喧九矩述降戚守瞩荷聊韶缎祁才痊客赫痰茅体自还瘫啤版锻核岸像幸有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 7、1,6-二羰基化合物 设计: 的合成路线 分析: 1,6-二羰基化合物可由环己烯或其衍生物氧化而 得,故常作下述逆推: 幕怀楔开隅腊外咖减掀亥爵主疙莆凛罕搞花淋咸岛浸驼铲泽踩和云滚艺牌有机合成逆向分析2.有机合成逆向分析2. 合成路线分析: 某些环己烯衍生物可用Diels-Alder反应得到;环己二烯衍生物也可用Birch 还原法将苯部分还原而制得。 设计 的合成路线 ① ② 艰诱绵味炉入诈泣掇污圃起藻硝岩畏凿种巢才夺厉型棚压痛续验伐疏芋岿有机

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