第三章烯烃(教学时数8).docVIP

第三章 烯烃(教学时数8) §３.1 烯烃的结构 定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃。 通式：CnH2n 一、双键的结构 1．实验现象 现代物理手段测得所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连。∠HCCHCHHHHHH键角 121.7°, ∠HCH键角117°。 测键能：C—C 345.6 KJ/mol; C = C 610 KJ/mol 双键的键能不是两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 KJ/mol 键长：C—C 0.154nm ; C = C 0.133nm 2．碳原子的sp2杂化 双键中的碳为sp2杂化，碳原子中三个sp2杂化轨道分别与另外的三个原子匹配成键，形成三个σ键，碳中余下的一个p轨道与另一个碳中的p轨道匹配成键，形成一个π键，键角为120°键长约为0.134nm，比碳碳单键的键长0.154nm要短一些，碳碳双键的键能为610.9kJ·mol-1，比碳碳σ键键能的两倍要小一些（2×345.6 kJ·mol-1）。从键能来看，双键更易断裂。乙烯的结构示意图如下图所示： 从上图中可以看出，由于与有了π键的存在，碳碳双键就不能象碳碳单键那样自由旋转。样含有碳碳双键的化合物就有可能产生顺反异构，这将在下面的内容中介绍 π键的特点：（1）重叠程度小，容易断裂，性质活泼。 （2）受到限制，不能自由旋转。否则π键断裂。 3