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山东医学高等专科学校（济南）教案首页 讲授题目 章（单元）名 第四章 芳香烃 节（课文）名 第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃 授课时数 2 授课日期 2008年 10月 31日 课型（请打√） 讲授课 讨论课 实验课 习题课 其他 （ √ ） （ ） （ ） （ ） （ ） 教学目标 （掌握、理解、了解） 1．熟悉多环芳烃的命名 2．掌握萘的结构及性质 知识重点 多环芳烃的命名、萘的结构及性质 知识难点 命名、结构、性质 教学方法 讲授 教 具 多媒体 课后作业 P77 3为书面作业。其它为思考题 课后记事 山东医学高等专科学校（济南）教案附页 第七节 多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃 一、多环芳烃 稠环芳烃 1、萘 萘是两个苯环通过共用两个相邻碳原子而形成的芳烃。其为白色的片状晶体，不溶于水而溶于有机溶剂，有特殊的难闻气味。萘有防虫作用，市场上出售的卫生球就是萘的粗制品。 萘及其衍生物的命名：按下述顺序将萘环上碳原子编号，稠合边共用碳原子不编号。 在萘分子中1、4、5、8位是相同位置，称为α位，2、3、6、7位是相同位置，称为β位。命名时可以用阿拉伯数字，也可用希腊字母标明取代基的位次。 1-甲萘 1-甲基-5-氯萘甲酸 α-甲萘 萘分子中键长平均化程度没有苯高，因此稳定性也比苯差，而反应活性比苯高，不论是取代反应或是加成、氧化反应均比苯容易。 萘的化学性质 （1）取代反应 萘的化学性质与苯相似，也能发生卤代、硝化和磺化反应等亲电取代反应。由于萘环上α位电子云密度比β位高，所以取代反应主要发生在α位。 在三氯化铁的催化下，萘能顺利地与氯发生反应。 + Cl2 萘的硝化比苯容易，α位比苯快750倍，β位也比苯快50倍。因此萘的硝化在室温下也能顺利进行。 萘的磺化反应随反应温度不同，产物也不一样，低温产物主要为α-萘磺酸，高温条件下主要产物为β-萘磺酸。 + H2SO4 （2）氧化反应 萘比苯易氧化，氧化反应发生在α位。在缓和条件下，萘氧化生成醌；在强烈条件下，萘氧化生成邻苯二甲酸酐。 2、蒽和菲 蒽的分子式为C14H10，它是由三个苯环稠合而成，且三个环在一条直线上。蒽是白色片状带有蓝色荧光的晶体，不溶于水，也不熔于乙醇和乙醚，但在苯中溶解度较大。蒽环的编号从两边开始，最后编中间环，其中1、4、5、8四个位相同，称为α位，2、3、6、7四个位相同，称为β位，9、10两个位相同，称为γ位。 菲的分子式也是C14H10，与蒽互为同分异构体，它也是由三个苯环稠合而成，但三个苯环不在一条直线上，其结构式为： 休克尔规则 1931年，休克尔从分子轨道理论角度提出了 断芳香化合物的规则，这个规则强调了两点：①在环状共轭多烯烃分子中，组成环的原子在同一平面上或接近同一平面；②离域的π电子数为4n+2时,该类化合物具有芳香性。这个规则称为休克尔规则，也叫4n+2规则。 FeCl3 Δ 混酸 65℃ 160℃ CrO3 V2O5