第05章旋光异构技术总结.ppt

第五章 旋光异构 （立体异构 Ⅲ ） 1.旋光异构现象与旋光性 2.手征性和旋光异构 3.含手征性碳原子的链状化合物旋光异构现象 5.1 旋光异构现象与旋光性 5.1.1 旋光异构现象 乳酸（羟基丙酸）： CH3CH(OH)COOH 肌肉运动可以产生 糖经乳杆菌发酵 牛奶变酸也能产生 5.1.2 异构现象分类 5.1.3 旋光性 1.旋光异构体特点：当偏振光通过它的溶液或纯液体 时,可使偏振光的偏振面发生偏转。 平面偏振光和旋光性 (Plane-polarized Light and Optical Activity) 平面偏振光的旋转 2. 旋光性：使偏振光的偏振面发生改变的性质。 5.2 手征性和旋光性 5. 2. 1 手征性、对映异构体 3、对映异构：具有手性，实物和镜像 不能叠合而引起的异构。 4. 结构特点：中间C原子连接的四个原子（或基团）不同，这个中间C原子叫手性C原子，或叫不对称C原子。用C＊表示。 5. 2. 2 分子的手性与旋光异构 思考: 怎样判断一个分子为手性分子? or 怎样判断一个化合物是否存在旋光 异构? 例如：对称面 例如：对称中心 3.对称轴(c)：穿过分子画一直线，以它为轴旋转一定角度后，可以获与原来分子相同的构型，这一直线叫对称轴。 甲烷分子： 大结论：判断一个分子有无手性，一般只要判断这个分子有无?、 i 。 若既没有?、又没有i ，则这个分子有手性，有对映异构体，有旋光性。若分子有? 或 i ，则这个分子无手性。 5.3 含手性碳原子的链状化合物旋光异构体 5.3.1 含一个手性碳原子的化合物 注意：外消旋体一般不是用这种方法配制的，而是在化学反应中，左旋体和右旋体的形成机会相等，直接形成的。它与左（右）旋体的物理性质有差别，但化学性质相同。 1.透视式：（伞形式） 特点：构型直观。缺点：书写麻烦。 2.费歇尔投影式： 练习写出分子 CH3CH2CH Cl CHO 的费歇尔投影式。 5.3.1.2 旋光异构体的命名 两种命名法：D.L命名法 和 R.S命名法 d、l 分别代表右旋体和左旋体，与符号（+）、（﹣）相当. D、L 则代表旋光异构的构型，与旋光性无关。 ② 找出最小取代基放在对面最远处，再由前面观察另外三个取代基由大（较优基团）到小顺序，若为顺时针方向排列，则构型为R；若为反时针，则为S构型。 S—3—甲基—1—戊烯 R— 乳酸 练习： 用 R、S 命名法命名化合物a，并指出其余化合物 b、c、d 与 a 的关系（指同一物或对映异构体） 5.3.2.1 含两个不同手性C原子的化合物 存在四种构型,即: 注意：① Ⅰ与Ⅱ， Ⅲ与Ⅳ等摩尔混合，构成外消旋体。 ② 所谓非对映异构体—不成镜像关系的异构体。 5.3.2.2 含有两个以上不相同手性C原子的化合物： 存在三种异构体，即： Ⅰ（2R,3R）— Ⅱ（2S,3S）— Ⅲ（2R,3S）— 5.3.3 环状化合物的旋光异构现象 顺—2—甲基环丙基甲酸 反—2—甲基环丙基甲酸 ②、化合物b ③、化合物c R,R-反-1,2- 环丙基二酸 ④、化合物d 5.4 旋光异构体的性质 5.4.1 对映异构体的性质 5.4.2 非对映异构体的性质 例如：判断下列化合物各有几个异构体 COOH COOH a b c d 2—甲基环 丙基甲酸 COOH CH 3 COOH CH CH 3 3 COOH HOOC 2,2—二甲基 环丙基甲酸 1,2—环丙 基二甲酸 1,3—环丁基二甲酸 判断环状化合物有无旋光异构现象： 首先，找出环状化合物的顺反异构； 其次，判断每一种顺反异构体是否存在旋光异构体。 塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University COOH H H H3C HOOC H H CH3 COOH H CH3 H HOOC H CH3 H ①、化合物a a COOH CH 3 存在顺反异构体，一个为顺式，一个为反式。两种均无对称面，各有一对对映异构体。 ∴ a 共有四种立体异构体，即： 塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemistry, Tarim University 无顺反异构体存在，分子为不对称分子，∴只存在两种立体异构体（互为对映异构体）。 3 COOH CH CH 3 COOH CH CH 3 3 H H b COOH CH CH 3 3 S-2,2—二甲基环丙基甲酸 R-2,2—二甲基环丙基甲酸 塔里木大学 有机化学精品课程 Organic Chemist