第二章口 烷烃.pptVIP

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六、烷烃的物理性质 C1~C4:气态 C5~C17:液态 >C18:固态 常温、常压 直链 烷烃 1.状态 2.沸点 直链烷烃:沸点随碳原子增加而升高 同分异构体:沸点随支链增多而降低 3.熔点 直链烷烃: 同分异构体:对称性较好的熔点高 熔点随碳原子增加而升高,含偶数C比含奇数C的升高幅度大些。 4.溶解度:易溶于极性较小的有机溶剂 5.密度:烃密度随着碳原子的增加而上升 一些烷烃的物理性质 烷烃 结构式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲烷 CH4 -183 -162 乙烷 CH3CH3 -172 -88.5 丙烷 CH3CH2CH3 -187 -42 丁烷 CH3(CH2)2CH3 -138 -0.5 0.579 戊烷 CH3(CH2)3CH3 -130 36 0.626 己烷 CH3(CH2)4CH3 -95 69 0.659 庚烷 CH3(CH2)5CH3 - 90.5 98 0.684 辛烷 CH3(CH2)6CH3 -57 126 0.703 壬烷 CH3(CH2)7CH3 - 54 151 0.718 七、烷烃的化学性质 (一)氧化反应 (二)裂化反应 (三)卤代反应 1.甲烷的卤代反应 卤素单质与烷烃的反应活性次序如下: F2 Cl2 Br2 I2 2.卤代反应的机制:链的引发、链增长和链终止 + 3. 烷基自由基的稳定性 a. 烷基自由基的构型 b. 烷基自由基的σ-p超共轭效应 图: 甲基自由基的结构 图: 乙基σ-p超共轭效应 c. 自由基稳定顺序 叔碳自由基 仲碳自由基 伯碳自由基 ·CH3 4. 卤代反应的取向 a. 氯代反应 叔氢原子、仲氢原子、伯氢原子的相对活性比为5:4:1 b. 溴代反应 叔氢原子、仲氢原子、伯氢原子的相对活性比为1600:82:1 教学目标 掌握环烷烃的分类、命名及化学性质 熟悉环烷烃的结构与稳定性 了解环己烷的构象 第二节 环烷烃(Cycloalkane) 新 进 展 熊小琴等发现对甲苯磺酰基-3-羟基-1,5,8-三氮杂环癸烷对A549肺癌细胞生长的具有明显的抑制作用 环丙烷-迷幻剂 环丙烷适应症:麻醉,特别用于患有心血管并发症的病人;产科止痛。 环丙烷药理学作用:为吸入性麻醉剂,通常用全闭式系统进行麻醉。 第二节 环烷烃(Cycloalkane) 环烷烃:分子中具有环状结构的烷烃.CnH2n 环烷烃 碳环数目:单环、双环和多环环烷烃 碳原子数目:小环、中环和大环 一、环烷烃的命名 1.碳环上无取代基的环烷烃命名,“环某烷” 环丙烷 环丁烷 环已烷 (一)单环环烷烃的命名 2. 碳环上有一个取代基的环烷烃命名 甲基环戊烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 3. 碳环上有两个或两个以上取代基的环烷烃命名 1,3-二甲基环己烷 1-甲基-3-乙基环己烷 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃 第二节 环烷烃 烃(hydrocarbon):由碳氢两种元素组成的碳氢化合物 饱和烃: 烷烃 烯烃 脂肪烃 不饱和烃 链烃 炔烃 脂环烃 烃 苯型芳香烃 芳香烃 环烃 非苯型芳香烃 第一节 烷烃(Alkane) 一、烷烃的通式、结构和同系列 1.烷烃定义:由碳和氢两种元素组成,碳原子之间以共价单键连接的化合物 2.烷烃的通式: CnH2n+2 3.烷烃的结构 分子中碳原子均为sp3 杂化,各原子间以σ单键相连;分子中键角接近109 0 28’ 图:甲烷分子的结构 图: 乙烷分子结构 4.烷烃的同系列 同系列:具有相同通式,在组成上

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