22. Chap 14.2 β-二羰基解析.pptVIP

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第十四章 β-二羰基化合物 14.2.1 乙酰乙酸乙酯的性质 (1) 成酮分解√ (2) 成酸分解 14.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (1) 制烃基取代乙酸 14.5 Michael加成 Michael加成——碳负离子与α,β-不饱和羰基化合物进行共轭加成,生成1,5-二羰基化合物的反应。例如: Robinson并环反应: 即Michael加成与羟醛缩合联用,合成环状化合物。 14.6 其它含活泼亚甲基的化合物 下列化合物都属于含有活泼氢的化合物: (八) 写出下列反应的机理: * 14.1 酮-烯醇互变异构 14.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 14.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 14.4 Knoenenagel反应 14.5 Michael加成 14.6 其它含活泼亚甲基的化合物 乙酰乙酸脱羧历程: 反应历程: 三、烷基取代活泼亚甲基中的氢原子 14.3.1 丙二酸二乙酯的制法 14.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 (1) 制烃基取代乙酸 (2) 制二元羧酸 14.3 丙二酸二乙酯的合成及应用 (2) 制二元羧酸 三、制备环烷酸: 在弱碱的催化作用下,醛、酮与含有活泼亚甲基的化 合物发生的失水缩合反应为脑文格(Knoevenagel)反应。 脑文格反应 1 定义: 反应机理 脑文格反应的实例 eg 1. eg 2. eg 3. 制备各种类型的α,β-不饱和化合物. Michael加成是制取1,5-二羰基化合物的最好方法! 它们都可与碱作用可生成具有亲核性的碳负离子,与: 发生亲核反应,形成新的碳-碳健,这在有机合成中非常重要。 P479 (六) 完成下列反应: P479 (六) 完成下列反应: (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) P479 (七) 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物: (1) (2) (4) (5) (1) (2) (4) (5) (6) *

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