实验九 环己酮的制备[精选].pptVIP

实验九 环己酮的制备 一、目的和要求 掌握铬酸氧化醇制备酮的原理和方法。 巩固萃取和简易水汽蒸馏以及蒸馏的基本 操作。 二、实验原理 1. 醇的铬酸氧化反应 A.若产物为醛，容易继续被氧化成羧酸； B.若产物为酮，酮对氧化剂比较稳定，不易进一 步被氧化。 C.铬酸氧化醇是放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。 2. 常用的氧化醇为羰基化合物的方法 A.高价铬化合物：如重铬酸钠-硫酸，PDC（重铬酸吡啶盐），PCC（氯铬酸吡啶盐），三氧化铬-吡啶（Collins试剂）等 B.二氧化锰，C=C键不受影响 C.高碘化合物：Dess-Martin试剂，副反应极少，适合复杂分子的氧化 D.氧气，一般需要过渡金属配合物催化 E.卤素或卤素氧化物，可选择性氧化仲醇而不氧化伯醇 三、主要仪器和药品 1、仪器 500ml烧杯；水浴锅；蒸馏装置（直形/空气冷凝管）；分液装置等 2、药品 重铬酸钠，10.5g；蒸馏水，60ml；浓硫酸，9mL；环己醇，10.5mL；固体氯化钠，12g；乙醚，15ml；无水硫酸镁；沸石 四、实验装置 蒸馏装置 粗品分离装置 分液装置 五、实验步骤 产物折光率：1.4507 六、注意事项 1. 配置氧化剂溶液时一定要注意加料顺序。 2. 反应装置：温度计水银球须伸入液面以下。 3.铬酸氧化醇是一个放热反应，实验中必须严格控制反应温度以防反应过于剧烈。温度过低反应困难，过高到副反应增多。 4. 废酸液不要触及皮肤，以防腐蚀。 5. 简易水蒸气蒸馏时用球形冷凝管即可，最后蒸馏产物再用直形冷凝管。 6. 产物密度（0.9478）与水相差不大且在水中有一定溶解度（2.4 g/100 mL水，31℃）。如果出现馏出液分层不明显的情况，可加入饱和食盐水增大水层密度，同时利用盐析的作用使两层分开。注意水蒸气蒸馏时，水的馏出量不要太多，否则即使用盐析的方法亦有相当部分的产物溶于水而损失。 七、思考题 本实验的氧化剂能否改用硝酸或高锰酸钾，为什么？ 仲醇氧化成酮通常可考虑使用哪些方法？