05第5章_脂环烃重点.pptVIP

一、环己烷的构象 1. 椅型构象 6个（3上、3下） 6个（3上、3下） 直立键（a键）： 平伏键（e键）： 总目录 特点： 相邻原子： 交叉式 非键合原子：交叉式 相邻碳原子的键,都处于邻位交叉式的位置,没有碳氢键或碳碳键的重叠。既没有角张力，也没有扭转张力，因此，椅型构象稳定 总目录 椅型构象的书写：（1）骨架结构；（2）a键、e键的表示 总目录 2. 船型构象 相邻原子： 重叠式 非键合原子：重叠式 相邻碳原子的键处于重叠式，斥力大，非键合原子张力也较大故船型构象不稳定 总目录 椅型环己烷C1上的H原子与最近的H原子距离为0.25nm，斥力较小 船型环己烷C1上的H原子与最近的H原子距离为0.23nm，斥力较大 椅型和船型环己烷构象中氢原子间的斥力比较 总目录 由于C—C键的旋转，环己烷构象之间可以相互转化的，这种构象的互变叫转环作用。它是由分子热运动所产生的，不经过碳碳键的破裂。 总目录 转环后，a键变为e键，e键变为a键，但在空间伸展方向不变 3. 构象的互变 总目录 4.影响构象稳定性的因素 （1）角张力：任何与正常键角的偏差，降低轨道重叠性而引起的张力。 （2）扭转张力：任何与稳定构象交叉式的偏差，使稳定性下降而引起的扭转力。 （3）空间张力：非键合原子接近引起的范德华斥力。 为什么椅型构象比船型构象稳定？ 思考 总目录 因为取代基在a键上，空间张力大