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应化-有机笔记[精选]
一、 绪论
1 目标产物中含两个相同取代基的
2 醇：炔+酮或醛
3 烯烃顺反双键的建立
4 Witting 反应 及有关反应
（1）
（2）
（3）
（4）
（5）
（6）
（7）
（8）由苯酚和必要试剂合成下列化合物：
解：
（9）化合物A在生物碱合成中是一个重要的中间体：用POCl3处理时产生罂粟碱，你如何从简单原料制取它？
（A）
解：
5 β-酮酸酯
(1) 格氏试剂不过量时活性比较：酮 酯
官能团的保护
(3)
合成
6 酮、酸的切断
7 添加双键
8 分支物在分支上加一个-OH
9 布洛芬（A）是英国Boots公司生产的一种抗风湿化合物，为英国十大药物之一。它是如何制备的？
A
解：
10 由四个碳及以下的化合物合成：
解：
11. 1,3-二羰基化合物
12. Claisen 酯缩合生成对称的酮（在α位加一个-CO2Et）
13. 如何合成下列内酯
？
解：
14. 1,5二羰基化合物的合成主要为Michael加成
（2）Michael加成和Robinson 环化
合成：
（3）如何制取以下化合物：
15. Mannich反应
苯偶姻：
17.
18.为以下化合物建议一个合成路线：
解：
二、C-C单键
1烯醇的烷基化和其他的含碳的亲核试剂
例：
2 区域选择性
区域选择性受热力学控制和动力学控制的反应条件影响很大.
热力学控制条件下主要生成取代基较多的烯醇;
动力学控制条件下主要生成取代基较少的烯醇;
（1）
（2）
3 立体选择性
烯醇化合物的立体选择性形成, 将为不对称合成提供平台.
（1）
（2）
4 羟醛缩合
5 Mukaiyama-Michael reactions
6 The Michael reactions
7 NH4催化的缩合发应
三、 碳碳双键
β-消去反应
X=-OH，-OCOR，卤素，-OSO2Ar,-N+R3,-S+R2
2 Peterson Reaction
3 Tebbe反应及与有关稳定化钛试剂的亚甲基化反应
4. Wittig 及有关反应
5.亚砜一次磺酸酯重排：烯丙醇类化合物的合成
6. 由砜制备烯烃：
7. (-内酯的脱羧反应
8. 3,4-取代烯烃的立体选择性合成：
9. 羧酸的氧化脱羧反应
10. 由芳基磺酰腙制备烯烃
11. 裂解反应
12. 烯烃构型转换反应
13. 3，3-σ重排
14. 官能团的转换：
16. 与氮烯有关的重排反应（制备伯胺）:
17. Gabriel 伯胺合成法：
四、金属有机试剂：
1. 格氏试剂：(醇的制备)
2. 锂试剂：
格氏试剂一般是1,4加成，但锂试剂均为1，2加成
3. 锌试剂和镉试剂：
4. 铜锂试剂均为1,4加成：
5. 有机钯化合物：
（1）Heck反应：
（2）Suzuki反应：
五、氧化还原反应
1. 氧化反应中的金属试剂：1、琼斯试剂将醇直接氧化为羧酸；
2、collings试剂可以把醇氧化为醛而不会成羧酸；
3、PCC试剂把醇氧化为醛；
4、PDC试剂把烯丙位的醇氧化为醛。
非金属试剂有KMnO4,NaMnO4, BaMnO4,,醋酸锰和MnO2.其中MnO2可以把烯丙位的醇氧化成醛。
钌试剂中的四氧化钌可以把伯醇仲醇氧化成羧酸，它的氧化性很强。
四丙基过钌酸铵是温和的氧化剂，不会过氧化，多重键不会受影响。
基团的迁移能力：3°＞2°＞benzyl=Phenyl＞1°methyl
Moffatt氧化
Swern氧化
2. 还原反应：
均相催化氧化中的催化剂常用的有：(PPh3)RhCl(TTC),(PPh3)RuClH
Dibal-H的还原:
Diels-Alder Reaction and Development
4+2:
DA反应的内形规则：
内形 74% 外形 26%
邻对位规则：
次要产物 主要产物
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