镍催化无铜sonogashira反应-毕业论文技巧.doc

本科生毕业论文 题 目 镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应 系 别 化学工程学院 班 级 应化112班 姓 名 艾麦提江?麦提图尔荪 学 号 115131247 答辩时间 年 月 新疆农业大学 化学工程学院 目 录 摘要 3 第一章 引言 5 1.1 镍催化的Sonogashira反应研究进展 6 1.2 Sonogashira的反应机理 6 1.2.1 铜盐（碘化亚铜，氯化铜等）参与的Sonogashira反应机理 7 1.2.2 无铜的Sonogashira反应机理 8 1.3 镍催化的Sonogashira反应 9 1.4 Sonogashira反应的应用 9 1.5 本文的研究内容 10 1.6 本文的创新点 11 第二章 镍、氮配体催化无铜Sonogashira反应 12 2.1 引言 12 2.2 实验部分 12 2.2.1 主要测试仪器 12 2.2.2 原料与试剂 12 2.2.3 实验过程 15 2.3 实验数据及分析 16 2.4 本章小结 19 结论 20 致谢 21 参考文献 22 镍/氮配体催化无铜Sonogashira偶联反应 过渡金属催化的碳-碳键形成是当前有机合成反应的重要反应Sonogashira是重要手段。反应d/Cu化合物为催化剂廉价易得Ni催化剂。关键词：镍onogashira反应无铜催化 Nickel/nitrogen ligand catalyze the reaction of copper-free Sonogashira AiMaiTiJiang Tutor：Zhou Rong Abstract：The catalyst of NiCl2/N-ligand was used into the Sonogashira reaction. To investigate the relationship between catalyst and structure, we used aryl halides with different electron and spatial effects. In this section we choose different substrates reacted with phenylacetylene, anhydrous nickel chloride as a catalyst, potassium carbonate as a base, n-butanol as the solvent. Aryl halides with electrondrawing groups could reactivity smoothly, and the structures of heterocycles, which made metal catalyst deactivated because of N atom, as start materials can also get corresponding products. Key words: Nickel Sonogashira reaction No copper-catalyzed  引言 碳-碳键构成了有机化合物的基本构架，卤代芳烃等杂化原子与亲核性碳原子之间的偶联反应是构建碳-碳键的重要反应之一。过去的几年，钯催化的碳-碳键形成反应极大的推动了有机合成的发展，广泛用于天然产物，医药物中间体的合成及先进功能材料的制备方面发挥了重要的作用。典型的碳-碳键反应包括Suzuki反应，Sonogashira反应，Hiyama反应、Kumada反应、Ullmann反应等[1-2]，如下图所示。 图1 过渡金属催化的偶联反应 过渡金属催化的碳-碳键形成反应是现代有机合成中最重要的方法之一。其中如钯、镍催化Sonogashira反应是构建碳-碳键重要方法之一，Sonogashira反应是一类由过渡金属催化末端的炔烃与型碳的交联偶合反应。 Sonogashira反应是合成类炔烃和大共轭缺性化合物的重要方法，被