4 香豆素精品课件.pptVIP

香豆素结构特征： （二）溶解性： 具有苷溶解性的一般规律。 但游离香豆素（分子量小）可溶于沸水，难溶于冷水。 第二节 木脂素 含义：木脂素是一类由二分子C6-C3聚合而成的天然化合物，由于主要存在于植物的木质部或开始析出时呈树脂状，所以称木脂素。 木脂素的性质： 3．光学活性与异构化作用：木脂素常有不对称碳原子或不对称中心，多数具有光学活性，遇酸易异构化（双环氧木脂素），而木脂素的生物活性与其立体结构有一定关系（鬼臼毒脂素的抗癌活性），因此，在木脂素的提取分离过程中应尽量避免与酸碱的接触，以防止其构型的改变。 实 例 秦皮（简单香豆素） 《中国药典》采用高效液相色谱方法并规定本品按干燥品计，含秦皮甲素、秦皮乙素的总量不得少于1.0%。 前胡 主要化学成分为多种类型的香豆素及其糖苷和三萜糖苷，甾体糖苷、挥发油等。各种类型的香豆素化合物是前胡的主要代表成分和主要生理活性成分,其中白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中白花前胡甲素和白花前胡乙素含量，其中白花前胡甲素含量不少于0.90%，白花前胡乙素不少于0.24%。 含有多种香豆素类成分，包括补骨脂内酯（呋喃骈香豆素），异补骨脂内酯（异呋喃骈香豆素）和补骨脂次素等。 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量，两者总含量不得少于0.70%。 肿节风 其全草含有酚类、鞣质、黄酮苷、香豆素和内酯类化合物。其中香豆素类主要包括异秦皮啶、东莨菪内酯等。 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中异嗪皮啶和迷迭香酸含量，其中异嗪皮啶含量不少于0.02%，迷迭香酸含量不少于0.02%。 五味子 含木脂素较多约5%，近年来从其果实中分得了一系列联苯辛烯型木脂素。 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中五味子醇甲含量不得少于0.40%。 厚朴 厚朴皮中分得了苯环相连的新木脂素，如厚朴酚以及和厚朴酚。 《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中厚朴酚与和厚朴酚含量，两者总含量不得少于2.0%。 厚朴酚 和厚朴酚 * * 第 五 章 苯丙素类化合物 含 义:是指基本母核具有一个或几个C6 — C3单元的天然有机化合物类群。 香豆素类（1分子C6 — C3 单元） 木脂素类（2分子C6 — C3 单元） 概 述： 香豆素：是指一类具有苯骈ａ-吡喃酮母核的天然化合物的总称。 在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。 一．结构与分类 第一节 香豆素类 顺邻羟基桂皮酸 香豆素母核 香豆素结构类型 苯骈ａ-吡喃酮环上有无取代，7-羟基与6、8-异戊烯基成环情况 简单香豆素 呋喃香豆素 吡喃香豆素 其他香豆素 环合、降解 环合、不 降解 香豆素结构类型及代表化合物： 结构类型 代表化合物 简单香豆素 伞形花内酯（7-OH香豆素） 瑞香内酯(7、8-二OH香豆素) 七叶内酯(6、7-二OH香豆素) 七叶苷(7-OH，6-O-葡萄糖苷) 滨蒿内酯(6、7- 二OCH3香豆素) 蛇床子素（7- OCH3，8-异戊烯基） 补骨脂内酯（母核结构） 佛手苷内酯（5- OCH3） 花椒毒内酯（8- OCH3） 欧前胡内酯（8- 异戊烯氧基） 紫花前胡内酯（未降解的二氢香豆素） 呋喃香豆素（线型） 6、7- 呋喃香豆素 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： 呋喃香豆素（角型）7、8- 呋喃香豆素 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： 当归素（白芷内酯，母核结构） 虎耳草素(5、6 - 二OCH3 ) 异佛手苷内酯（5- OCH3） 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： 吡喃香豆素（线型）6、7- 吡喃香豆素 紫花前胡醇 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： 白花前胡丙素 吡喃香豆素（角型） 7、8-吡喃香豆素 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： 香豆素的异构体 茵陈内酯 异香豆素 代表化合物 香豆素结构类型及代表化合物： ａ-吡喃酮环上有取 代基 香豆素二聚体、三聚体 黄檀内酯 其他香豆素 二．香豆素的性质 （一）性状 1、 游离香豆素： 多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态。 分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。 2、香豆素苷： 一般呈粉末或晶体状。无挥发性及升华性。 多呈蓝色或紫色荧光，７-羟基