专题参考总结1有机反应的分类.docVIP

专题总结I——有机反应的分类 取代 根据反应历程可分为：自由基取代、亲电取代、亲核取代。 自由基取代 【特点】有自由基参与，在光照、加热或过氧化物存在下进行。 【举例】 ①烷烃的卤代-氯代选择性差，溴代选择性好。 ②烯烃或芳烃的α-卤代-选择性较好。 亲电取代芳环上的“四化”反应——卤化、硝化、磺化、烷基化或酰基化。 【特点】亲电试剂(E+)首先进攻。 【讨论】 定位规律苯环上已有一个取代基之后，新引入的取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响。原有基团分为以下两类。 第一类：致活基，新引入基团在它的邻、对位。属于这类基团的有-O-、-NR2、-NHR、 -OH、-OCH、-NHCOCH3、-OCOR、-C6H5、-R（CH3、-C2H5、(CH3)2CH）、-H、-X。 【特点】负电荷，孤对电子，饱和键。 第二类：致钝基，新引入的基团上间位。属于这类基团的有-N+R3、-NO2、 -CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR等。 【特点】正电荷，不饱和键。 上述两类定位基定位能力的强弱是不同的，其大致次序如上所述。 ②取代苯的定位规则 当苯环上已有两个取代基时，第三个基团进入苯环位置主要由原来的两个取代基的性质决定。 (a)原有基团是同类时，以强者为主。 (b)原有基团不同类