湖南省衡阳八中高二化学人教版选修五学案：第三章烃的含氧衍生物第四节有机合成（第二课时）.docVIP

第四节　有机合成 第2课时　逆合成分析法 编号：18 【学习目标】1、熟知有机合成遵循的基本规律，学会设计合理的有机合成路线和逆合成分析方法，学会有机合成推断题的解答方法。 1.烃和烃的衍生物转化关系如图所示： (1)将相应的烃或烃的衍生物类别填入空格内。 (2)若以CH3CH2OH为原料合成乙二酸HOOC—COOH依次发生的反应类型是。2.某有机物A由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，A、B、C、D、E之间的转化关系如下： 已知C的蒸气密度是相同条件下氢气的22倍，并可发生银镜反应。 (1)写出下列物质的结构简式：A________；B________；C________。 (2)写出下列变化的化学方程式：A→B：_________________________________________； C与银氨溶液反应：____________________________；A＋D→E：_________________________________。 探究点一　有机合成路线的设计1.有机合成路线设计思路(1)设计有机合成路线时，首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪些官能团，与哪些知识信息有关； (2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键； (3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择最佳的合成方案。 2.乙醛有三种工业制法： 最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH＋H2OCH3CHO 现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CH2CH2＋O22CH3CHO 请你说说、两种方法被淘汰的原因是什么？ 3.请设计合理方案：以CH2CH2为原料，合成。 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线：R—CHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路线：CH2CH2CH2X—CH2XCH2OH—CH2OH HOOC—COOH―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线： 【巩固练习】： 1.以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： 在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 先将2-氯丁烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一条途径不合理？ 2.丁烯二酸(HOOCCHCHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH==CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线： 你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？探究点二　逆合成分析法 1.正向合成分析法 从已知的原料入手，找出合成所需的直接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，其合成示意图为 2.逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可由，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。 3.利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程： 逆合成分析思路，思维过程概括如下： (1)分析草酸二乙酯，分子中有2个酯基。 (2)逆推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为乙二酸和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。 (3)逆推1，乙二酸是由乙二醇氧化得来，乙二醇与乙醇的不同之处在于乙二醇有2个羟基(—OH)。此醇羟基的引入可用1,2-二氯乙烷水解得到，而1,2-二氯乙烷又可以用乙烯CH2CH2与Cl2加成而得。 (4)逆推2，乙醇的引入可用乙烯(CH2CH2)水化法制得，或氯乙烷水解。上述分析可概括为 根据以上逆合成分析，可以确定合成草酸二乙酯的有机基础原料为乙烯(CH2CH2)，通过五步反应进行合成，写出反应的化学方程式： ______________________________________________， ______________________________________________， ______________________________________________， ______________________________________________， ______________________________________________。 【归纳总结】： 逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 【巩固练习】： 3.苯甲酸苯甲酯存在于多种植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加剂及一些