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高二化学鲁科版选修5课件:3.1.1碳骨架的构建 官能团的引入Word版含解析
问题导学 即时检测 一 二 解析:将原料与产品对比,可知:①原料分子中多了1个Cl;②原料分子中含— COOH,而产品分子中含环酯结构。应用“逆推法”知产品由 (中间产物)发生分子内酯化反应而得到,再将此结构与原料对比知,应该把原料分子中的Cl转移到末端碳原子上(官能团转移),再进行水解即可得到中间产物。 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练1已知:(1)某些酯在一定条件下可以形成烯酸酯。 由烯烃合成有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)过程的化学反应如下所示: 把下列各步变化中指定有机物分子的结构简式填入横线上: A ;B ;C ;D ;E 。? 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 (1)卤代烃在氢氧化钠的水溶液中发生的是水解反应,属于取代反应;在氢氧化钠的醇溶液中发生的是消去反应。 (2)不是所有的卤代烃都能发生消去反应,只有存在β-H(即与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子)的卤代烃才能发生消去反应生成烯烃。 问题导学 即时检测 一 二 二、有机合成中常见官能团转化的探究 活动与探究 官能团的引入和转化是有机合成的关键之一,烯烃和芳香烃是有机合成的重要原料,试从乙烯、苯、甲苯为例分析有机化合物中官能团的转化。 1.(1)使 变为 ,应使用何种试剂?反应条件是什么? (2)使 变为 应在何种条件下进行? 问题导学 即时检测 一 二 答案:(1)在烷烃中引入卤素原子,应在光照条件下进行, 与Cl2在 光照条件下可以实现 的转化。 (2)在苯环上引入卤素原子,应用芳香烃和纯卤素单质在铁催化下进行。 故 与Cl2在Fe催化下,可以实现题目中的转化。 问题导学 即时检测 一 二 2.使CH3CHO转化为CH3COOH可以利用哪些试剂? 答案:CH3CHO CH3COOH是氧化反应,应加入氧化剂,如O2、酸性KMnO4溶液、溴水、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液等均可。 3.下图是乙烯为起始物的官能团间的转化关系图,试将图填写完整。 问题导学 即时检测 一 二 4.芳烃上官能团间的转化 问题导学 即时检测 一 二 迁移与应用 例2以乙烯和甲苯为主要原料设计合成苯甲酸乙二酯的路线,写出相应的化学方程式。 解析:合成苯甲酸乙二酯可以用苯甲酸和乙二醇发生酯化反应得到。苯甲酸可以由甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化得到,乙二醇可以由1,2-二溴乙烷水解得到,1,2-二溴乙烷可由乙烯加成制得。 问题导学 即时检测 一 二 问题导学 即时检测 一 二 迁移训练2由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( ) 问题导学 即时检测 一 二 解析:A项,过程略复杂,可以由溴乙烷发生消去反应得到 与Br2发生加成反应,故D正确;B、C选项中制得的产物为混合物,故B、C均不合适。 答案:D 问题导学 即时检测 一 二 (1)乙烯是最简单的烯烃,也是工业上最重要的化工原料,由乙烯作为起始原料通过加成反应生成卤代烃、醇等,通过官能团的转变和碳链的增长可以制得众多的有机合成产品,因此乙烯的年产量成为衡量一个国家石油化工水平高低的标志。 (2)苯的同系物中,如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,它就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,侧链烃基通常被氧化成羧基。 问题导学 即时检测 1 2 3 4 1.下列反应不能在有机分子中引入羟基的是( ) A.乙酸和乙醇的酯化反应 B.卤代烃的水解反应 C.油脂的水解反应 D.烯烃与水的加成反应 解析:卤代烃和油酯的水解反应、烯烃与水的加成反应都能引入羟基。 答案:A 问题导学 1 2 3 4 即时检测 2.下列说法正确的是( ) A.卤代烃的消去反应比水解反应更容易进行 B.在溴乙烷中加入过量NaOH溶液,充分振荡,然后加入几滴AgNO3溶液,出现白色沉淀 C.消去反应是引入碳碳双键的唯一途径 D.在溴乙烷与NaCN、CH3C CNa的反应中,都是其中的有机基团取代溴原子的位置 问题导学 1 2 3 4 即时检测 解析:严格地说,哪个反应更容易进行,必须结合实际条件,如果在没有实际条件的情况下,比较卤代烃的消去反应和水解反应哪个更容易进行,是没法比较的,A错
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