【全程复习方略】(安徽专用)2013版高考化学 12.2 醛 羧酸 酯课件 新人教版(含精细解析)课件精品.pptVIP

(3)另一名同学设计了另外一个实验进行检验：取1 mol/L CuSO4溶液和2 mol/L NaOH溶液各1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5 mL柠檬醛稀溶液，加热煮沸后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是_________(选填序号)。 ①加入的柠檬醛过多 ②加入的柠檬醛太少 ③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入NaOH溶液的量过多 【解题指南】解答本题要注意以下三点： (1)碳碳双键和醛基都能被溴水和酸性KMnO4溶液氧化； (2)检验醛基时溶液要呈碱性； (3)进行银镜反应时注意不能加强热，不能震动。 【解析】(1)因为柠檬醛中含有醛基，故检验碳碳双键时不能只选用溴水。醛基也能被溴水氧化而使溴水褪色，所以直接加入溴水检验碳碳双键不能得出正确结论。而应先用银氨溶液将醛基氧化后再检验碳碳双键。 (2)银镜反应成功的关键之一是试管必须洁净，试管中先加入少量的氢氧化钠溶液，振荡，加热煮沸，目的就是保证试管的洁净。加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜的生成，所以应当选用乙装置，水浴加热。 (3)醛基与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时必须在碱性条件下，实验中加入CuSO4溶液的量过多。 答案：(1)A、B (2)①除去试管内的油污 ②乙 加热时试管抖动或试管中的液体沸腾都会影响银镜的产生 ③(CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCHO+2Ag(NH3)2OH (CH3)2C＝CHCH2CH2C(CH3)＝CHCOONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (3)③ △ 【互动探究】(1)1 mol柠檬醛最多可以与多少摩尔氢气加成？ 提示：一个柠檬醛分子中含有两个碳碳双键和一个醛基， 1 mol柠檬醛最多可以与3 mol氢气加成。 (2)若使柠檬醛转化为饱和一元醛，应通过哪些反应？ 提示：首先使柠檬醛与H2发生加成反应转化成饱和一元醇，然后再使醇发生氧化反应生成醛。 酯化反应的类型 1.有关酯的反应中物质的量的关系 (1)酯化反应中，生成的酯基个数等于生成的水分子个数； (2)酯水解时，水解的酯基个数等于消耗的水分子个数。 2.酯化反应汇总 (1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O (2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如： (3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如： 浓硫酸 △ (4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应 此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如： (5)羟基酸自身的酯化反应 此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如： 【高考警示钟】 (1)发生酯化反应时羧酸脱去的是羟基，醇脱去的是羟基氢原子，解题时要注意断键部位。 (2)酯在碱性条件下的水解产物是醇和羧酸盐而不是羧酸。 (3)羟基酸分子之间发生酯化反应时，可生成链状酯，也可生成环酯，解题时要看清题意。 【典例2】下列是有机化合物A的转化过程： (1)若D在一定条件下可以氧化为B,则A的结构简式为______； A水解的化学方程式为：______________________________。 (2)若有X、Y两物质与A是同类物质的同分异构体,也能发生上述转化。 ①若B能发生银镜反应,C不能发生消去反应,则X的结构简式 为：_________________________； ②若B、D均不能发生银镜反应,则Y可能的结构简式 有_______________。 (3)若Z与A为不同类别的同分异构体,并且具有下列性质： ①Z不能与NaHCO3溶液反应； ②Z不能使溴水褪色； ③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2； ④Z光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。则Z的结构简式为____________。 【解题指南】解答本题时要注意以下四点： (1)D可氧化生成B，说明B、D碳原子数相同； (2)若B能发生银镜反应，则B一定是甲酸； (3)若B、D均不发生银镜反应，则D为酮； (4)由A的分子式和Z的条件知Z分子中含有一个环。 【解析】(1)“D在一定条件下可以氧化为B”，结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知：A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基，“D在一定条件下可以氧化为B”说明B、D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于A中碳原子数(即6)，所以B、D分子中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，B为CH3CH2COOH，A为CH3CH2COOCH2CH2CH3； (2)①B为酸，B能发生银镜反应,说明B为甲酸，C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3