课时作业17 有机合成解析.doc

课时作业17 有机合成 1.A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示: 回答下列问题: (1)A的名称是________,B含有的官能团是________。 (2)①的反应类型是________,⑦的反应类型是________。 (3)C和D的结构简式分别为________、________。 (4)异戊二烯分子中最多有________个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为________。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体:________(填结构简式)。 (6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线:________。 解析:C2H2是乙炔:CH≡CH,再由高聚物的结构及B的分子式可知CH≡CH与CH3COOH加成得到B:CH2==CHOOCCH3,高聚物水解得到C:,所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2==CHOOCCH3中含有酯基和碳碳双键两种官能团。(2)⑦发生的是醇的消去反应。(4)乙烯分子中6个原子共面,所以1,3-丁二烯分子中最多10个原子共面,而CH4分子呈四面体结构,所以异戊二烯分子中最多有11原子共面;顺式聚异戊二烯的链节是—CH2C(CH3)==CHCH2—,当—CH3与—H位于同侧时是顺式。(5)乙炔分子中含

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