第二章立体化学课件精品.ppt

设计与制作 邓 健 吕以仙 人民卫生电子音像出版社 二、R/S 构型标记法 一个手性碳上的四个原子或基团只有两种互成镜像的空间排列方式, 如何方便地描述这两种构型呢？ R. S.Cahn-R. S. Ingold-V. Prelog Rules 于 1964年提出了一个最有效的方法来标记手性化合物的构型， 1979年被 IUPAC 建议采用。 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 邓健 制作 梁俊 审校 R/S 构型标记法分为两步： (1) 按次序规则确定与手性碳相连的四个原子或基团的优先次序（或称为“大小” 次序） 例如 氯溴碘甲烷： I Br Cl H 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 (2) 将手性碳上的4个原子或基团中优先次序最小的一个置于远离视线的方向, 然后观察朝向自己的其余3个基团的优先次序。顺时针方向排列为R构型；反时针方向排列为S构型。 R S R-氯溴碘甲烷 S-氯溴碘甲烷 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 邓健 制作 梁俊 审校 要点: 次序规则排次序，方向盘上定构型。 R-2-丁醇 S-2-丁醇 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 转动使H 远离视线 S 构型 S-2-丁醇 R/S 构型命名法举例: S R 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 2S,3R-2,3,4-三羟基丁醛 邓健 制作 梁俊 审校 课堂练习：根据Fischer投影式命名。 R-(-)-乳酸 S-(+)-乳酸 S-2,3-二氯丙醇 R-2,3-二氯丙醇 最小基团在横键上,纸面走向与实际走向相反； 最小基团在竖键上,纸面走向与实际走向相同。 2# 1# 3# 2# 1# 3# 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 (R/S构型标记法) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 无论是 D/L 还是 R/S 标记方法，都不能通过其标记的构型来判断旋光方向。因为旋光方向是化合物的固有性质，而对化合物的构型标记只是人为的规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，只能依靠其它方法测定。 注意： 第二章 立体化学 第四节 构型标记法 上页 下页 首页 * * * * * 邓健 制作 梁俊 审校 第二章 立体化学 第一节 手性分子和对映体 第二节 费歇尔投影式 第三节 旋光性 第四节 构型标记法 第五节 外消旋体 第六节 非对映体和内消旋化合物 第七节 外消旋体的拆分 人民卫生电子音像出版社 构造异构 立体异构 (分子中原子间的排列顺序、结合方式) (构造相同，原子在空间排布方式不同) 顺反异构 对映异构 构象异构 同分异构 对映异构又叫光学异构或旋光异构。它是一类与物质的旋光性质有关的立体异构。 第二章 立体化学：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性) 上页 下页 首页 邓健 制作 梁俊 审校 第一节 手性分子和对映体 一、手 性 观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？ 第二章 立体化学：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 左手的镜像是右手 右手的镜像是左手 第二章 立体化学：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性) 上页 下页 首页 邓健 制作 梁俊 审校 左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，彼此又不能重合的现象称为手性。 问题：脚, 耳朵, 鼻子, 螺丝钉是否具有手性？ 第二章 立体化学：手性分子 第一节 手性分子和对映体(一、手性) 上页 下页 首页 人民卫生电子音像出版社 二、手性分子和对映体 任何物体都有它的镜像，一个有机分子也会有它的镜像。 若实物与其镜像能够完全重合，则实物与镜像所代表的两个分子为同一个分子。 所有基团都重合 丙酸分子没有手性 第二章 立体化学 第一节 手性分子和对映体(二、手性分子和对映体) 上页 下页 首页 邓健 制作 梁俊 审校 但有些分子如乳酸, 两个互为实物与镜像关系的分子不能重合。 动画模拟: 乳酸与其镜像不能重合 不能与其镜像重合的分子称为手性分子(chiral molecule)