二轮-有机合成题解题策略.doc

有机合成题解题策略 乐昌市第一中学 彭金华 刘翠红 有机化学知识是历年高考必考内容之一，例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，考生历来把这一单元的考题作为得分项目，不会轻易放弃或疏忽，既使略有小错，也会懊丧不已。1．解题思路简要如下： 2．有机合成常用的解题方法：解答有机合成的常用方法有“正推法”和“逆推法”。具体某个题目是用正推法还是逆推法，或是正推、逆推双向结合，这由题目给出条件决定。使用该方法的思维途径是：(1)首先确定所要合成的有机物属于何类别，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。 (2)以题中要求最终产物为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得，若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经过一步反应制得，一直推导到题目中给定的原料为终点(3)在合成某一种产物时，可能会产生多种不同的方法和途径，应在兼顾原料省、副产物少、产率高、环保好的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 一有机合成的常用方法1．官能团的引入　(1)引入双键　①通过消去反应得到C＝C双键，如醇、卤代烃的消去反应②通过氧化反应得到－ －，如烯烃、醇的氧化(2)引入－OH　①加成反应：烯烃与水的加成、醛酮与H2的加成　②水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐)的水解(3)引入－COOH①氧化反应：醛的氧化②水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解(4)引入－X①加成反应：不饱和烃与HX加成②取代反应：烃与X2、醇与HX的取代2．官能团的改变(1)官能团之间的衍变如：伯醇 醛 羧酸 酯 　(2)官能团数目的改变　如：①② (3)官能团位置的改变如：①　② 3．官能团的消除(1)通过加成可以消除C＝C或C≡C(2)通过消去、氧化、酯化可以消除－OH(3)通过加成(还原)或氧化可以消除－ －H (4)通过水解反应消除－ －O－(酯基)4．碳骨架的增减(1)增长：有机合成题中碳键的增长，一般会以信息形式给出，常见方式有酯化、有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。(2)变短；如烃的裂化裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。 二常见有机反应条件与反应类型 反应条件 有机反应 X2、光照 烷烃或芳香烃的烷基上的卤代 溴、铁粉(FeBr3) 苯环上的卤代 浓硝酸、浓硫酸 苯环上的硝化 浓溴水 苯酚的溴代 氢氧化钠水溶液、加热 酯水解和卤代烃取代反应 氢氧化钠的乙醇溶液加热 卤代烃消去反应 稀硫酸、加热 酯的可逆水解或二糖、多糖水解 浓硫酸、加热 酯化反应，醇消去成烯，脱水成醚 KMnO4(H+) 不饱和有机物的氧化反应 溴水 不饱和有机物的加成反应 Cu(O2)加热 醇的催化氧化 水浴加热 苯的硝化、银镜反应、＊制酚醛树脂、酯类和二糖的水解 (1)化合物Ⅰ的分子为_____（1分），1mol该物质完全燃烧最少需要消耗 （2分）molO2。 第一空：1. C、H、O顺序写错的很少；2. 元素符号下标数字写错的较多。 (2)化合物Ⅱ可使溴的四氯化碳溶液（或酸性高锰酸钾，2分）_溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的化学方程式为： 第一空其它正确回答：溴的四氯化碳，酸性高锰酸钾，高锰酸钾，溴水或Br2/CCl4, Br2-H2O, H+/KMnO4, KMnO4，K2Cr2O7. 错误：回答不全；溴 或 Br2；Br的四氯化碳，高猛酸甲，KMnO2, KMNO4. 第二空说明：1.有机物写分子式的一律不给分；2.方程式将水写作反应物，氢氧化钠作条件的，给3分；3.条件没有写水或者没有写加热的，扣1分；4.把氢氧化钠和水都写作反应条件的，扣1分；5.只写了化合物III生成化合物II，没有条件的，扣2分。） 经典错误小结： 官能团名称或者物质名称写错别字。 分子式字母顺序和原子个数写错，一般顺序为C、H、O、N、S、P。 写结构简式时，官能团（如羟基、醛基、羧基）在左边时字母顺序弄乱。 苯环书写不规范，取代基与苯环连接的位置（邻、间、对）混乱。 书写酯基结构简式时连接出错。 写化学方程式时不写结构简式而写分子式，常见化学方程式条件漏写或者错写、连接符号用等号而不是用箭头、漏写小分子如H2O、HCl等。 2013年广东各市、区高三模拟题——有机合成 1、（2013年广州一模）30．（16分）液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元化合物的合成线路如下： (1)．化合物的分子式为_________ ，1mol化合物Ⅰ最多可与_____molNaOH溶