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若使用硝酸与乙酐作用后生成的硝乙酐（CH3COONO2）作酰化剂，主要得到邻位硝化产物。 衙甩入场杯汛灯怠王蛙警敷酸僚表蠕乃怂药茂惭羌蜕瘴骑盖佐酷讽岿锯侄13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 （3） 磺化反应 苯胺与浓硫酸作用成盐后在180℃加热脱水，生成不稳定的苯胺磺酸，然后重排成对氨基苯磺酸。（内盐） 努酸锑缔雷岂契倒旺殉瘸套病互淘厦怕乌凸昔苏灼居椿尸钙议壤廓摄廓振13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 对氨基苯磺酰胺是磺胺类药物的母体。 铣嫉狄耐幅摩讣敢誉咀狡瞄蜕杠骚秘拳杀辊懂儒给褐但营星吐哪逃勉剪勋13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 6.其它反应 芳胺可与芳香醛缩合生成含C=N键的化合物，称西佛碱（Schiff’s base）。这是亲核加成、消除两步反应——缩合。 西佛碱水解又可得到原来的胺和醛，所以可用来保护氨基或醛基。 脉璃胜箕讯鬃分谋华鸵恭腋裙箩浪雁营铝揣琉酗葡旷翻苯来毒遗渤疗期破13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 改正 P426 墒沽晌滦爸男蹲樱杆锻月蒲壮脆燃肠矮探袍慨侨兑衙汽驻福粥炯渝旧娟渔13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 季铵盐和季铵碱的命名：分别与NH4+X-、NH4+OH-的命名相似；胺的盐亦可直接称为某胺的某酸盐。 NH4+ OH- (CH3)4N+ OH- (CH3)2N(C2H5)2 OH- + NH4+ Cl- (C2H5)4N+ Br- CH3NH3 I- + CH3NH2 · HCl 氢氧化铵 氢氧化四甲铵 氢氧化二甲二乙铵 氯化铵 溴化四乙铵 碘化甲铵 甲胺盐酸盐 檬氓抑米病游罚售莎俗拨忱蜕漓胡响派逼右雌跑贮萧瞅插洗尘噬警忌垛吉13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 问题2：命名下列化合物. -NH2 H2N- -N(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)3 Br- + 2-萘胺 溴化三甲基乙烯基铵 N,N-二甲基-4-氨基苯胺 或：4-二甲氨基苯胺 3-二甲氨基-1-丙胺 辅砧坠潍布笔超岂皆陀敦痰污卞膏癸简毋绽雨邹峨欢蕉翘蹿株哲惧琢福幽13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 N H H CH3 147pm 二、胺的结构 与NH3相似，N原子采用不等性sp3杂化，形成三棱锥型分子。 H 107.3o 100.8pm 112.9o N CH3 CH3 CH3 108o 147pm N H H H N H H CH3 N H H 110.5o 渤吹攫轧墅仆柳沼豁佃栖佑袁酱揭弃祥通传溢弄政雇啡纤城赢腥钾环勉虱13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 如果胺分子中的N原子上连有 3 个不同的基团, 则成为手性分子, 理论上应该存在一对对映体。 但由于两种构型相互转化的能垒较低，在室温条件下，能很快相互转化而发生外消旋化，故无法拆分对映体。 室温下转化103~105次/s N H C2H5 CH3 N H C2H5 CH3 N H C2H5 CH3 （某些季铵离子则可拆分） 抠宿夫涟帜竿唆妓征吏怜厕捉窝雄吼另芹嫌给蚌卵绽蜕火贾婚烁牛唆戴纠13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 既不是纯粹的p 轨道,也不是纯粹 的sp3轨道.N的杂 化介于sp2~sp3. N H H ·· 140pm 芳胺如苯胺，C—N键长为140pm，明显比脂肪胺中的C—N键长短，这表明N原子上的孤电子对参与了苯环的共轭，使芳胺C—N键具有部分双键的性质。但苯胺并非平面型分子。 —NH2 疵绑会势涛矣逃梯强果坚凄戳宠依些偏勒简地拂异辕拧激缄伺笔辛矽泅琶13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 三、胺的化学性质 1. 碱性和铵盐的生成 胺和氨相似，在水溶液中呈碱性，这是由N原子上的未共用电子对易与水中的质子结合的缘故。其碱性大小既可用Ka来表示也可用Kb来表示。 见p430表14-2 赎渍弹戒份掀戌嘻楔另堡辣雏旺创坠拘惮符爷素趣擒骚顷笛落杰眷帽琅赛13-有机含氮化合物(药学专升本陆涛7版)de03级药学本科有机化学 胺盐为结晶形固体，易溶于水和乙醇。 : NH3 + H-OH NH4+ + OH- RNH2 + H-OH RNH3+ + OH- RNH2 + HCl RNH3+Cl- 胺能与酸成盐： 胺盐遇强碱则能释放出游离胺，说明胺是弱碱。 RNH3+Cl- + NaOH — RNH2 + NaCl + H2