安息香缩合反应.doc

化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称 安息香缩合反应 学生姓名 学 号 专 业 化学（师范） 年级班级 指导老师 日 期 实 验 报 告 书 写 要 求 1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。 2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。 3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。 4．实验前必须做好实验预习。 【实验目的】 学习安息香缩合的原理和应用VB1为催化剂合成安息香的实验方法：巩固掌握配制溶液、加热回流、冰浴冷却、抽滤、重结晶、测熔点等操作。 【实验原理】（包括反应机理） 在一定条件下，一些芳醛可以缩合生成安息香，例如 芳香醛在NaCN（或KCN）作用下，分子间发生缩合生成安息香（二苯羟乙酮）的反应称为安息香缩合。因为NaCN（或KCN）为剧毒药品，使用不方便，改用维生素B1代替氰化物催化安息香缩合反应，反应条件温和、无毒且产率高。 反应式如下： 早期使用的催化剂是剧毒的氰化物，极为不便。近年来，改用维生素B1（VB1）作为催化剂，价廉易得、操作安全、效果良好。 VB1又叫硫胺素，它是一种生物辅酶，它在生化过程中主要是对ɑ-酮酸的脱羧和生成偶姻（ɑ-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。VB1的结构如下图： VB1分子中右边噻唑环上的氮原子和硫原子之间的氢有较大的酸性，在碱的作用下易被出去形成碳负离子，从而催化苯偶姻的形成。 反应机理如下： 第一步：碱作用下 第二步：亲核加成——烯醇加合物 第三步：亲核加成——辅酶加合物 第四步：辅酶复原 【主要试剂及物理性质】 名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 苯甲醛 106.12 -26℃ 178℃ 无色液体 安息香 212.25 137℃ 344℃ 无色或白色晶体（作用：开窍、治昏厥、行气活血、心腹疼痛、产后血晕） 乙醇 46.07 -114.3℃ 78.4℃ 易挥发的无色透明液体 VB1 300.81 245-250℃ 白色晶体或结晶性粉末 【仪器装置】 主要仪器、药品： 50ml圆底烧瓶，天平（称量纸），量筒，玻璃棒，烧杯，电热套，温度计，冷凝管，抽滤瓶，布氏漏斗，锥形瓶2个、滴管、热过滤漏斗、玻璃漏斗，酒精灯，广口瓶，PH试纸。 VB1、乙醇，苯甲醛，氢氧化钠，活性炭，沸石。 2、实验装置： 加热回流装置抽滤装置 热过滤装置 过滤装置 熔点测定装置 【实验步骤及现象】 反应时间 实验步骤 实验现象 1）和2）共用8min 3）用3min 4）、5）6）共10min 7）用1.5h 8)用30min 9）用15min 10）本次实验没有测熔点 加料：1.75g的VB1+3.5ml蒸馏水+15ml的95persent乙醇于50ml的圆底烧瓶，摇匀后，置于冰水浴冷却。 加料：5ml的10persentNaOHaq于试管中，同样置于冰水浴冷却 将2）中的NaOHaq逐滴滴入1）中。 加料：10ml新蒸的苯甲醛，摇匀 调PH值9~10（必要时加NaOHaq）3分钟不退色 去掉冰水浴，加几粒沸石，装回流冷凝装置 水浴温热（60~75℃）1.5hour,加热后期温度可以升到80~90℃，摇动反应瓶并保持PH值9-10 自然冷却至室温后，置于冰水浴中冷却（宜缓慢冷却，否则产物易呈油状析出，此时可以重新加热溶解后在慢慢冷却结晶。） 抽滤，洗涤，干燥，称重 粗产物可以用95persent的乙醇重结晶，加入少量活性炭脱色，利用b形管熔点测定装置测熔点。书本33页图（接近mp10℃时，升温速率应为1-2℃/min，测两次熔点，第二次测注意油浴温度低于mp20℃才放入，记录始熔-全熔） 溶液呈现白色 溶液由白色变成黄色。 溶液颜色变浅黄色。 颜色变深，由黄色变橙色。 溶液由橙色变黄，调完PH值又变回橙色，之后溶液为桔红色均相溶液。 桔红色aq---桔黄色浑浊---有晶体析出，溶液颜色变浅---随T下降，