高鸿宾四版有机化学答案 第十二章 羧酸.doc

第十二章 羧酸 命名下列化合物： (1) (2) (3) (4) (4) (6) 解： (1) α-甲氧基乙酸 2-甲氧基乙酸 (2) 3-环己烯甲酸 α-环己烯甲酸 (3) (E)-4-甲基-2-戊烯二酸 (4) 2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 (5) 对氯甲酰基苯甲酸 对苯二甲酸单酰氯 (6) 2,4-二氯苯氧乙酸 (二) 写出下列化合物的构造式： (1) 2,2-甲基丁酸 (2) 1-甲基环己基甲酸 (3) 软脂酸 (4) 2-己烯-4-炔-1,6-二酸 (5) 3-苯基-2-羟基苯甲酸 (6) 9,10-蒽醌-2-甲酸 解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (三) 试比较下列化合物的酸性大小： (1) (A) 乙醇 () 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 () 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： 酸性：　＞　　＞　　＞　 酸性： ＞ 　＞　　＞　 (四)用化学方法区别下列化合物： (1) (A) 乙酸， () 乙醇， (C) 乙醛， (D) 乙醚， (E) 溴乙烷 (2) (A) 甲酸， () 草酸， (C) 丙二酸， (D) 丁二酸， (E) 反丁烯二酸 解： (1) (2) (五)完成下列反应式： 解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (六) 试写出在少量硫酸存在下，5-羧基己酸发生分子内酯化反应的机理。 解： (七)完成下列转化： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 解：(1) (2) (3) 方法一： 方法二： (4) (5) (6) (7) 方法一： 方法二： (8) (八)用反应式表示如何把丙酸转化为下列化合物： (1) 丁酸 (2) 乙酸 (3) 2-甲基-3-羟基戊酸乙酯 解：(1) 方法一： √方法二，采用Arndt-Eistert(阿恩特-艾司特)反应： (2) 方法一： 方法二： (3) (九)由指定原料合成下列化合物，无机试剂任选。 由 合成 由不超过三个碳的有机物合成 由乙烯合成丙烯酸 由乙炔和苯合成 解：(1) √方法一： 方法二： (2) (3) (4) (十) 苯甲酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应。试设计一个从反应混合物中获得纯的苯甲酸乙酯的方法(产物沸点212.4℃)。 解： (十一) 化合物(A)，分子式为C3H5O2Cl，其NMR数据为：δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单峰，1H)。试推测其结构。 化合物A的结构式为： (十二) 化合物()、(C)的分子式均为C4H6O4，它们均可溶于氢氧化钠溶液，与碳酸钠作用放出CO2，()加热失水成酸酐C4H4O3；(C)加热放出CO2生成三个碳的酸。试写出()和(C)的构造式。 解：() (C) (十三) 某二元酸C8H14O4(D)，受热时转化成中性化合物C7H12O(E)，(E)用浓HNO3氧化生成二元酸C7H12O4(F)。(F)受热脱水成酸酐C7H12O3(G)；(G)LiAlO4用还原得C8H18O2(H)。(H)能脱水生成3,4-二甲基-1,5-己二烯。试推导(D)~(H)的构造。 解：(D) (E) (F) (G) (H)