第三章羧酸酯有机合成.doc

第三节 羧酸 酯 第一课时 【教学重点】乙酸的化学性质。 【教学难点】乙酸的结构对性质的影响。 【教学手段】教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算机辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的 “动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生真正成为课堂的主人。 【教学过程设计】 (一)新课引入 师：同学们走进实验室，有没有闻到什么气味？什么物质的气味？ （二）新课进行 师：这一节课我们就来学习乙酸 乙酸的分子结构 [演示]乙酸的分子比例模型和球棍模型 [提问]写出乙酸的分子式、结构简式。介绍乙酸的官能团——羧基。 O O ‖ ‖ 分子式：C2H402 结构简式：CH3—C—O—H 官能团：—C—OH（羧基） 二、乙酸的物理性质 师：乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？ [指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。 生：乙酸是无色液体，有强烈的刺激气味。易溶于水和乙醇。 熔点：16.6℃ 沸点：117.9℃ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。 如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？ 三、乙酸的化学性质 [探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究] [学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1．酸性 [科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱： 结论： 酸性：乙酸碳酸苯酚 师：CH3CH2OH 、C6H5OH、 CH3COOH中都含有羟基 醇、酚、羧酸中羟基的比较 反应物 反应物 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 2、酯化反应 CH3COOH + HOCH2CH3 ==== CH3COOCH2CH3 + H2O 乙酸乙酯 思考1：化学平衡移动原理，可以采取什么措施提高乙酸乙酯的产率？ 方法： 1.加热； 2.用无水乙酸与无水乙醇做实验； 3.加入浓硫酸做吸水剂 思考2：这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ [演示课件] 酯化反应机理 学生理解：生成物水中的氧原子是由乙酸的羟基提供。 知识运用：若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用 下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ） A 1种 2种 C 3 种 D 4种 生成物中水的相对分子质量为 。 （三）新课小结 酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 第二课时 四、酯 【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。 【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率P62 实验探究，对比思考，迁移提高 情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。 实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律 对比思考、讨论提高： （1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？ （羧基—COOH为亲水基，乙酯基—COOC2H5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小） （2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？ （乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动） 实验探究方案2：（供参考） 乙酸乙酯在H+、OH-催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。 选取3支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸（实验室没有准备）。分别向其中加入5 mL 0.1 mol·L-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和5 mL 0.1 mol·L-1 NaOH溶液，再用滴管分别加入1 m