有机合成与推断解题策论1.ppt

有机综合题的解题策论 北京市日坛中学 有机综合题的主要考查形式： 1.根据官能团的衍变关系及有机计算或题给的新信息，确定有机物的 分子式或结构简式；推断官能团的种类、结构式(或名称)、性质；确定同分异构体的数目或结构简式; 2.写出指定反应的反应类型、反应条件或反应的化学方程式; 3.根据题给的新信息，按指定的路线合成新的有机物。 有机综合题的解题策略 试题解析 由甲苯与氯气在催化剂作用下生成对氯甲苯（A）；由对氯甲苯在一定条件下生成对甲基酚；对甲基酚与一碘甲烷反应生成对甲基酚醚，生成对甲基酚醚是为了防止在氧化苯环上的甲基变成羧基时，而把酚羟基氧化，所以把酚羟基提前保护起来。 本题是官能团保护 寻找题眼.确定范围---【有机物·物理性质】 　　 试题解析 环己烯与溴化氢加成生成A（一溴环己烷）；一溴环己烷在NaOH水溶液中水解为B（环己醇）；环己醇通过氧化生成C（环己酮）；环己酮通过与氢氰酸加成反应生成D；D相当于是环己烷的碳原子上带有一个氰基（-CN）和一个羟基（-OH）；然后D通过酸性条件下相当于在环己烷的一个碳原子上引一个羟基和一个羧基生成E；两个E通过酯化反应生成一个环状的酯。 本题通过有机合成路线推导有机物的结构简式，考查了管能团的衍变及性质、新信息给予、有机反应类型等相关知识。 1.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 酯化反应 油脂水解（碱性条件下水解是皂化反应） 多糖（淀粉、纤维素）水解 多肽（蛋白质）水解 2．加成反应 有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 烯烃（与H2、H2O、HX、X2）、芳香烃、炔烃（与H2、H2O、HX、X2） 、醛 油脂（油酸甘油酯） 3．消去反应 某种醇（或某种卤代烃）脱去小分子（水）或卤化氢的反应 醇的消去反应 C2H5OH CH2═CH2↑+H2O 卤代烃的消去反应 CH3-CH2-CH2Br+KOH CH3-CH-CH2+KBr+H2O 4.氧化反应 有机物化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应 烃的燃烧 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 苯的同系物的氧化 醇的氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 醛的氧化反应 5．还原反应 有机物化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应 硝基苯还原为苯胺 苯与氢气的加成 酮与氢气的加成 醛与氢气的加成 CH3CHO+H2 CH3CH2OH 烯烃与氢气的加成 CH2=CH2+H2→CH3CH3 炔烃与氢气的加成 CH三CH+2H2→CH3CH3 重要有机化学反应的反应机理 (1)醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 (3)酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如： 6.加聚反应 指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应 7.缩聚反应 一种或两种以上的单体之间结合成高分子化合物，同时生成小分子(水或卤化氢)的反应 8．显色反应 （1）苯酚与FeCl3溶液反应显紫色 （2）淀粉溶液与碘水反应显蓝色 （3）蛋白质（分子中含有苯环）与浓硝酸反应显黄色 缩合聚合反应小结 （1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） （2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（n-1） （3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为（2n-1） 试题解析 本题考查有机物的结构和性质。为分子间发生缩聚反应的产物，链节中含有酯基，A项正确； 顺－2－丁烯和反－2－丁烯的加氢产物均为丁烷，B项错误； 葡萄糖为单糖，不能发生水解反应，C项错误； 油脂和蛋白质都能发生水解反应，蛋白质为高分子化合物，但油脂不是高分子化合物，D项错误。 命题思想 本题以油脂、蛋白质、葡萄糖及高分化合物等有机化合物为载体，将化学与生活和有机化学基础模块中新增知识以最基础的形式呈现，涉及的知识内容包括“了解糖类、油脂和蛋白质的组成、结构和主要性质及其应用”、“判断和正确书写有机化合物的同分异构体”、“能够依据合成高分子的组成与结构特点分析其链节和单体”和“掌握加聚反应和缩聚反应特点”。考查了对有机新增基础知识复述、再现及辨认的能力。 有机化学计算必