高三有机化学烃的衍生物知识梳理及练习.docVIP

高三有机化学烃的衍生物 【知识梳理】 烃的衍生物 卤代烃 醇 结构特征 R—X R—OH 定义 烃分子中氢原子被卤原子取代 饱和烃基和羟基相连 官能团 —X（—r、—Cl、—I） 羟基 —OH 通式（饱和一元） CnH2n+1X CnH2n+1OH (醇和醚) 代表物 CH3CH2r 溴乙烷 CH3CH2OH 乙醇 物理性质 无色液体，不溶于水，密度比水大，易挥发 无色特殊香味液体，易溶于水（可以任意比互溶），密度不水小；易挥发 化学性质 碱的水溶液—— 碱的水溶液——水解反应 （取代反应） 碱的醇溶液——消去反应 1、水解反应（取代反应） ——反应条件：NaOH水溶液（鉴定卤原子的方法——用酸化的稀硝酸） CH3CH 2r + NaOHCH3CH2OH + Nar CH3CH2r + H2O CH3CH2OH + Hr 2、消去反应（脱HX重键式） 醇△——反应条件： 醇 △ CH3CH2r+ NaOH CH2 = CH2 + Nar +H2O [推测] 醇的消去和氧化反应口诀： 邻碳无氢不消去，邻碳有氢醇变烯； 自碳无氢不氧化，自碳一氢醇变酮； 自碳二氢醇变醛； 取代反应（4） 2CH3CH2OH +2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ △ △ CH3CH2OH + Hr CH3CH2r + H2O 浓H2SO4140℃2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 浓H2SO4 140℃ CH3COOH +CH3CH2OH 浓硫酸△ H2O + CH3COOC2H5 浓硫酸 △ 消去反应（脱水重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，浓硫酸，170℃ 浓H 浓H2SO4 170℃ CH3CH2OH H2O + CH2=CH2 ↑ 3、氧化反应（脱氢重键式）的反应条件： ——邻碳有氢，Cu、Ag催化，加热 Cu△2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H Cu △ 制法 发酵法：C6H12O6 2CH3CH2OH+2CO2↑ 乙烯水化法： CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 用途 燃料、良好的有机溶剂、消毒 其他重要化合物（含多个团能团） CF2Cl2 无色无味气体 有毒难溶于水 密度比水大 四面体分子 109°28′ 甲醇：CH3OH　 丙三醇（甘油） 烃的衍生物 酚 醛 结构特征 R——OH R—CHO 定义 烃基和苯环直接相连 烃基和醛基相连 官能团 酚羟基 —OH 醛基 —CHO 通式（饱和一元） CnH2n-6O（酚、芳香醇、芳香醚） CnH2nO（醛和酮） 代表物 苯酚 CH3CHO 乙醛 物理性质 无色特殊气味晶体（在空气中易被氧化变粉红色）有毒(乙醇清洗)，溶于水（乳浊液—分液分离），密度比水大，易挥发；俗名石炭酸 无色刺激性气味液体， 易溶于水，易挥发 化学性质 = 1 \* Araic 1、弱酸性 H2CO3 苯酚 HCO3 ——用于分离提纯 —ONa —OH+ NaOH + H2 —ONa —OH —ONa—OH+ CO2 + H2O —ONa —OH 2、取代反应 （过量的浓溴水） ––r |rr–– ––r | r r–– OH | OH | + 3r2 ↓ + 3Hr 显色反应 — —OH 遇+3价铁离子显紫色 苯酚能使酸性高锰酸钾褪色 4、缩聚反应 制的酚醛树脂是粉红色的原因是苯酚在空气中易被氧化 酚醛树脂应该是白色的 = 1 \* G3 ①醛和酮中羰基可以和氢气加成 = 2 \* G3 ②醛中羰基氢(C—H)可被氧化（氧原子入式） 1、还原反应（与H2加成） Ni△ CH3CHO + H2 CH3CH2 Ni △ 2、氧化反应（氧原子入式） 催化剂△ = 1 \* G3 ① 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ = 2 \* G3 ② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O + 2Ag↓+ 3NH3 + CH3COONH4 = 3 \* G3 ③ CH3CHO + 2Cu(OH)2 Cu2O ↓+ 2H2O + CH3COOH [推测] = 1 \* G3 ① 醛能使酸性高锰酸钾褪色 = 2 \* G3 ② 醛能使溴水褪色（氧化反应） CH3CHO +r2 +H2O CH3COOH+2Hr 制法 从煤焦油中分离出 —OH催