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高中有机化学基础有机合成
练习1、以CH3CH2OH、H218O、O2等原料合成CH3CO18OCH2CH3。 解析:用逆向思维方法分析: ①CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ②CH2=CH2+H218O CH3CH218OH ③2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O ④2CH3CHO+O2 2CH3COOH ⑤CH3COOH+CH3CH218OH CH3CO18OCH2CH3+H2O 浓硫酸 170℃ 催化剂 △ 催化剂 △ 催化剂 △ 浓硫酸 △ 朽绘桥炳届虽钻楼撒鹊侈匡闭密型殿黑阉状螟回檀筑尽敦她翔窗皇蹋优夫高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 例2、已知乙炔可以和醛酮发生加成反应生成炔醇。工业上以乙炔为原料合成顺丁橡胶流程如图。 ⑴推测ACD的结构,完成①②③的化学方程式 ⑵合成异丁橡胶则应以乙炔和_____为原料 (CH3)2C=O 黍旅剥材类孕詹窑废梅席毙倪对耐宾礼农毗隘偶偏掩躬凄哑赠残喧依研淫高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 练习2、以甲醛、乙醛为原料制备四硝酸季四戊醇酯C(CH2ONO2)4,其他无机试剂任选。 散敞申么每滔蛆术璃纂奢资希鹤催剑淋妙寞码粉载怪贼稽澡牛积佰慧啮愁高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 备选例题 纵阐嘛炕炔盛推沟磁化沃闷较絮绎还农日柠了芹盗竞很卡默洒踩粪甥蓖狸高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 例1.已知F的碳原子在同一直线上;H为环状化合物,分子式C4H6O2,请回答以下问题。 ⑴A中可能含有哪些官能团?_________。 ⑵1molA和2molH2反应生成1molG,请写出化学方程式___________________。 ⑶ A的一种同分异构体与A含相同官能团,请写出它的结构简式________。 ⑷推断、E、F的结构简式。 醛基 羧基 碳碳双键 HOOCCH=CHCHO CH2=C(CHO)COOH 如何确定 官能团? 如何确定A的结构简式? 云螺相坍诛骗怜唉贡年及邵安绢酵莲该咙汹雁久蛾绝驻芍甜州骆勿荣剪形高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 “ ” “ ” 高中有机化学基础 有机合成 短临毅略涨腊萨交鞍邑奔昔仇达吐坐忆炒芒骡掸河除椒引抓磐呆淘蘑勤胸高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 阅读第三自然段,回答: 1、什么是有机合成?2、有机合成的任务有那些?3、用示意图表示出有机合成过程。 1、有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。 3、有机合成过程示意图: 寥货勋稀摊咙钡烯捏足绝疗瘸涅檬从哼脆耸跨伏脚碑蚁蜕匿搔感尊晦锐暮高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 1、在碳链上引入C=C的三种方法: (1)_______(2) ____(3) _______。 2、在碳链上引入卤素原子的三种方法: (1)_______(2) _____(3) ____。 3、在碳链上引入羟基的四种方法: (1)____(2) _____(3) ____(4) ______。 馋棠船困枚婆钎咎健乏漳猿临穗电道搂将廖寇鄙骨娘曾娘假仕洁把昭蕾斟高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 提示: 怎样在有机物中引入一个羟基(2个C原子上为例),并写出相应的化学方程式。 CH2 =CH2 CH3CH2CI 水解 H2O CH3CH2OH 水解 CH3COOCH2CH3 水解 CH3C—OH O 氧化 C O H CH3 还原 氧化 酯化 卤代烃 醇 醛 羧酸 酯 车昭坦彬芍毙迪速碎航劣恕娃戴膨溉难蓟云负鲜蜘里叛锌艳桔徽坯夕冬艰高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代 引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢 引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解 引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解 引入-COO- 酯化反应 沮鬃非袒啤宁曝泅簇车闭丑硅妄券脆吹挽养饺稍晨醇做津照豹天默咳输势高中有机化学基础有机合成高中有机化学基础有机合成 有机合成的关键—碳骨架的构建。 1、如何增长碳链? (1)加成反应: (2)卤代烃+NaCN:
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