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第五章 卤代烃 （６学时） [目的要求]： 1、了解卤代烃的分类、命名及同分异构； 2、掌握卤代烷的化学性质； 3、掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素； 4、掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质； 5、掌握卤代烃的制法； 6、了解一些重要的卤代烃的用途； 7、了解有机氟化物。 第五章 卤代烃 [教学内容]： 沈玲 制作 第一节??卤代烃的分类、命名及同分异构现象 第二节?卤代烷的性质 第三节??亲核取代反应历程 第四节??卤代烃的制法 第五节 重要的卤代烃（自习） 第六节?有机氟化物?? 1．根据原子数目可分 2．根据卤代烃中烃基的结构不同可分 3．根据和卤原子相连的C原子可分为 一卤代烃：CH3X C6H5X 多卤代烃：CHX3 C6H6X6 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 伯卤代烃 RCH2X 仲卤代烃 R2CHX 叔卤代烃 R3CX §5－１卤代烃的分类、命名及同分异构 一、 分类 §5－１卤代烃的分类、命名及同分异构 二、 命名 ① 母体 选主链的情况有几种 a．含卤素的最长碳链 b．脂肪烃为母体 c．芳烃为母体 d．不饱和卤代烃含有重键多的最长碳链 ②碳原子编号一般按从离取代基较近的一端开始。命名时按“顺序规则”有双键的以双键的位次最小为原则进行编号。 ③两种以上卤素，以氟、氯、、溴、碘为序标明 2．普通命名法 用于结构简单的命名 3．俗名 有些卤代烃采用俗名如： CHCl3 氯仿（三氯甲烷） CHI3 碘仿（三碘甲烷） CF2Cl2 氟里昂（二氟二氯甲烷） 丙烷 一氯丙烷 丁烷 一氯丁烷 异构体数目 1 2 2 4 三、 同分异构 C6H6Cl6 六六六 返回 §5－１卤代烃的分类、命名及同分异构 1. 一般为无色液体。 2.? 卤代烷的蒸气有毒。 3.? 沸点： ①? 较相应的烷烃高。 ②? 随着C原子数的增加而升高。 ③ RI＞RBr＞RCl＞RF ④ 直链异构体沸点最高，支链越多沸点降低。 相同C原子数1°RX ＞ 2°RX ＞ 3°RX 4.? 比重：大于相同C的烷烃。RCl、RF＜1；RI、RBr＞1 5.? 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂# 一、 物理性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 ① 水解 ② 与醇钠作用生成醚 称为Williamson反应，是制备混合醚的一种方法。 ③　与NaCN作用生成腈 这是有机合成中增长碳链的一个方法。 ④　氨解 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 　⑤　与AgNO3反应 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 c． 卤代烃的反应活性：RI＞RBr＞RCl＞RF 从偶极矩数据可知，C-X的极性为RF＞RCl＞RBr＞RI 从极化度可知RX的反应活性是：RI＞RBr＞RCl＞RF。 键能C-Cl 339KJ/mol；C-Br 285KJ/mol；C-I　218KJ/mol。 ⑥? 小结 a．亲核取代反应可生成许多类型的有机物。 b．可形成C—C键，增长碳链，是良好的烷基化试剂。 d．烃基的结构，对RX的活性有很大的影响。 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 为什么乙烯式结构不活泼？ 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 1．亲核取代 烯丙式卤代烃为什么活泼？ 2．消除反应——脱卤化氢 ① 消除反应的速度3°RX ＞ 2°RX ＞1° RX ② 消除反应的方向 实验证明： 主要产物是双键碳原子上连接烃基最多的烯烃。 ——Saytzeff规则 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 2．消除反应 例外： 二、 化学性质 §5－２ 卤代烃的性质 2．消除反应 卤代烃可和某些金属反应生成有机金属化合物（金属直接与C相连的有机物）。 ① 与Mg反应 有机镁试剂称为Grigna