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化学092主讲人：余柳丹制作人：廖佳旋 烯烃的结构(重难点) 烯烃的同分异构(重难点) 烯烃的系统命名 烯烃的物理性质 烯烃的化学性质(重点) 氧化反应 加成反应 聚合 α—氢的卤代 烯烃的结构 乙烯是最简单的烯烃，室温下是气体，分子式是 。构造式为CH2=CH2。现代物理方法证明，乙烯分子的所有原子 在同一平面上，每个碳原子只和三个原子相连，键长和键角 为： 烯烃的双键有一个δ键和一个π键组成。π键的直剖面垂直δ键所在的平面。由此可见： 键旋转受阻 没有轴对称。 键的稳定性 由于π键是两个轨道侧面重叠而成的，重叠的程度比δ键小得多，所以，π键不如δ键稳定。 双键的键长 两个碳原子增加的π键增加了原子核对电子的吸引力，从而使键长变短。 烯烃的同分异构 烯烃的通式为CnH2n。由于烯烃有双键，使烯烃的同分异构现象比烷烃复杂得多，除了有碳干异构以外，还有由于双键位置不同引起的位置异构，以及由于双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。 1-丁烯 2-丁烯 (1) （2） 异丁烯 （3） （1）、（2）和（3）是碳干异构体，（1）与（2）又是双键位置异构。而2-丁烯又有两个顺反异构体。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 （4） （5） 在顺-2-丁烯分子中结合在双键两个碳原子上的两个氢原子在同一侧，两个甲基也同在另一侧，这种结构称为顺型。在反-2-丁烯分子中，两上氢原子处在相反的一侧，两个甲基也处在相反的一侧，故叫反型。这一现象称为顺反异构现象。 产生顺反异构的条件必须是构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团要不相同。 当烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团叫做烯基 CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基（1-丙烯基） CH2=CH-CH2- 烯丙基（2-丙烯基） CH2= C– 异丙烯基 CH3 烯烃的系统命名 选择含有双键的最长碳链为母体，称为某烯。英文命名时，词尾改为“ene”。 从靠近双键的一端起进行编号。 双键的位次以双键碳原子编号较小的数字标明，置于烯烃名称前。 其他同烷烃命名原则 顺反异构命名 当双键两端所连接的四个原子不同时，按上述所说的顺反异构体的命名会发生辨别上的困难。采用Z、E则可以克服这种困难。 根据IUPAC命名法，“优先基团”处在双键平面同一侧的为（Z）构型，若不在同一侧为（E）构型 （Z）构型 （E)构型 基团优先次序：ab,cd 基团优先次序由“顺序规则”来决定。“顺序规则 ”的主要内容有两点： 将双键中某一个碳原子所连接的两个原子或基团 按其原子序数的大小排列，原子序数大的原子较优先，同位素则按质量大的优先。几种原子的顺序为：I，Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H 2. 如果两个基团的第一个原子相同时，则把与第一个原子相连的其他原子顺次按原子序数进行比较，排出优先次序。例如： = 几种烃基的顺序为：(CH3)3C-,CH3CH2CH-,(CH3)2CHCH2- CH3 CH3CH2CH2CH2-,CH3CH2CH2-,CH3CH2-,CH3- 3.当有不饱和的取代基时，应把双键或参键原子看作是它以单键和二个或三个相同原子相连原子相连，然后再进行比较 优先顺序:-C CH,-C(CH3)3,-CH=CH2,-CH(CH3)2 例如