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环状化合物合成设计 周环反应设计 三元环化合物合成设计 四元环化合物合成设计 杂原子化合物合成设计小结 环状化合物合成设计小结 试设计出Econazole的最佳合成路线 * 周环反应设计 三环化合物合成设计 四环化合物合成设计 吸电子基团 方法一: ? -卤代烃 ?-碳环化法 a b 一般选择多分支点切割 碳负离子优先进攻取代基少的碳 ? -Br ? - Br 方法二: 烯过氧化法 当烯烃为亲核性时, 用过氧酸氧化 当烯烃为亲电性时, 用碱性过氧化氢氧化 RCO3H H2O2 方法三: Darzens反应法 方法四: 硫内翁盐环氧化法 方法五: 碳烯试剂合成法 a a b b C-O键：酯、醚——优先切开 C-N建：酰胺、烯胺——优先切开 叔胺——切割为仲胺+卤烃 仲胺——转化为酰胺 伯胺——转化为腈、酮、硝基 三环：五种方法 ? -卤代烃 ?-碳环化 烯过氧化（亲核烯过氧酸氧化、亲电烯过氧化氢氧化） Darzens反应：C=O 硫内翁盐环氧化（Me2S+- CH2- ）：C=O 碳烯试剂法（RCHN2 或 R2CBr2）：C=C , C=O 四环：烯烃光环核 六环：Diels-Alder反应 一般选择多分支点切割 因为碳负离子优先进攻环氧乙基的取代基少的碳, 故 只会生成B。 ??-不饱和羰基的烯键是亲电性的 * * * * *
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